Intitulé CHIMIE HETEROCYCLIQUE Partie Hétérocycles Aromatiques

Intitulé
CHIMIE HETEROCYCLIQUE
Responsable et coordonnées
Volumes horaires
Programme
Claude Taillefumier
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04 73 40 54 27
CM : 27
TD : 15
TP : 8
Partie Hétérocycles Aromatiques (Cours 15h + TD 7h)
• Nomenclature
• Pyridine
• Quinoléine, Isoquinoléine
• Diazines (pyrazines, pyrimidines, pyridazines)
• Pyrrole, furanne, thiophène
• Indole
• 1,3-azoles (imidazoles, oxazoles, thiazoles)
• Hétérocycles et Carbonyles (Claisen-Schmidt, Doebner, Perkin,
Claisen, Knoevenagel, Mannich, Michael)
• Réduction des composés aromatiques
• Exemples de synthèses de principes actifs possédant une
structure hétérocyclique
Partie Chimie des Glucides (12 h cours, 8 h TD)
• Introduction
Quelques définitions, notions de glycobiologie : exemples
d’hydrates de carbone, leur complexité, leur place, leur rôle,
communication intercellulaire.
Les glycoconjugués, influence de la glycosylation sur la
conformation des peptides…
• Structure et réactivité des monosaccharides
Détermination de la structure des oses, représentations,
conformations, effet anomère, effet exo-anomère, nomenclature,
groupements protecteurs, réarrangement de Ferrier,
carbocyclisation de Ferrier.
• Réactivité des oses sur le centre anomère
Oxydations, réductions, réaction des amines (réaction de
Maillard).
• Glycosylation – Synthèse d’oligosaccharides
Historique, concepts, contrôle de la liaison glycosidique,
chimiosélectivité, régiosélectivité.