Document 611867

Entrainement Bac - Stéréochimie
Bac S 2013
Pondichéry
Exercice II-Molécule d’ibuprofène ( Extrait )
L’ibuprofène est une molécule de formule brute
C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est
acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque. De par ses
propriétés
anti-inflammatoire,
antalgique
et
antipyrétique, elle constitue le principe actif de
divers médicaments.
1.1. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène
de la figure entourer le groupe caractéristique
associé à la fonction acide carboxylique.
1.2. La molécule d’ibuprofène est chirale.
1.2.1. Expliquer la cause de cette chiralité en la
nommant et en la repérant sur la figure
1.2.2. Cette chiralité entraîne l’existence de deux
énantiomères de l’ibuprofène. Comment reconnaître
si des molécules sont énantiomères ?
Aucun schéma n’est attendu.
1.2.3. Sur la figure 3, la représentation de Cram de
l’un des deux énantiomères de l’ibuprofène est
fournie, mais elle est inachevée. Compléter cette
représentation et schématiser le deuxième
énantiomère.
Énantiomère 1
CH3
CH
CH2
CH3
C
HC
CH
HC
CH
C
CH
H 3C
O
C
OH
Formule semi-développée
de l’ibuprofène
Énantiomère 2
Figure 3 (question 1.2.3.)
Bac S 2013 Liban Exercice I. ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (Extrait)
Des tests d’effort sont pratiqués par des vétérinaires afin d’évaluer la condition physique des
chevaux. Celle-ci est liée à l’apparition d’acide lactique dans les muscles pouvant entraîner des
crampes douloureuses après un exercice physique prolongé. L’acide lactique est également à la
base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polylactique, utilisé en chirurgie
vétérinaire pour réaliser des sutures.
O
1. L’acide lactique
La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante : H3C − CH − C
1.1. Étude de la molécule d’acide lactique
OH
OH
1.1.1. Donner la formule topologique de cet acide.
1.1.2. Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents
dans la molécule et les nommer.
1.1.3. Justifier la chiralité de la molécule d’acide lactique et représenter ses
stéréoisomères. Préciser le type de stéréoisomérie.
C07EB01
Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013
EXERCICE 2 – UN EXEMPLE DE CHIMIE VERTE : LA SYNTHESE DE L’IBUPROFENE – 11 POINTS
1. Première partie : description de l’ibuprofène1. Première partie : description de
l’ibuprofène
La molécule d’ibuprofène possède deux stéréoisomères, notés R et S, représentés ci-dessous :
Molécule R
Molécule S
1.1. Quel est le nom du groupe caractéristique oxygéné que comporte l’ibuprofène ? Quelle est
la fonction chimique correspondante ?
1.2. Quel qualificatif utilise-t-on pour désigner l’atome de carbone noté 2 sur les représentations
ci-dessus ?
1.3. Les molécules R et S sont-elles identiques, énantiomères ou diastéréoisomères ?
Justifier.
Bac S National 09/2013
C07EB01
EXERCICE 2 – AUTOUR DE L’ASPARTAME
CORRECTION Pondichéry 2013
Exercice II. Molécule d’ibuprofène (Extrait)
1.1. (0,25 pt)
Groupe carboxyle caractéristique de
la fonction acide carboxylique
*
1.2.1. (0,25 pt) La molécule d’ibuprofène possède un seul atome de carbone asymétrique, elle
est donc chirale.
(05 pt) On repère par un astérisque (*) l’atome de carbone asymétrique.
1.2.2. (0,25 pt) Deux énantiomères sont images l’un de l’autre dans un miroir, mais non
superposables.
1.2.3. (0,25 pt)
(0,5 pt)
C6H4CH2CH(CH3)2
HOOC
C
H
H
CORRECTION
COOH
CH3
EXERCICE I : ACIDE LACTIQUE ET MÉDECINE ANIMALE (Extrait)
1. L’acide lactique
1.1. Étude de la molécule d’acide lactique
O
1.1.1. (0,25 pt) Formule topologique
OH
OH
1.1.2. (0,25 pt)
Groupe hydroxyle
Groupe carboxyle
1.1.3. (0,25 pt) La molécule possède un seul atome de carbone asymétrique représenté par un
astérisque (*).
(0,25 pt) Elle a donc deux énantiomères (images l’un de l’autre dans un miroir plan mais non
superposables).
OH
OH
O
*
OH
(0,5 pt)
C07EB01
C*
OH
H
COOH
CH3
Énantiomère 1
HOOC
C*
H
H3 C
Énantiomère 2
Il s’agit d’une stéréoisomérie de configuration.
Bac S Antilles Guyane Session de remplacement 09/2013
Correction
EXERCICE 2 – UN EXEMPLE DE CHIMIE VERTE : LA SYNTHESE DE L’IBUPROFENE – 11 POINTS
1. Première partie : description de l’ibuprofène
1.1. (0,5) L’ibuprofène contient le groupe caractéristique carboxyle COOH qui correspond à la
fonction chimique acide carboxylique.
1.2. (0,5) La carbone n°2 est lié à 4 groupes d’atomes différents, il s’agit d’un atome de carbone
asymétrique.
1.3. (0,5) Les molécules R et S sont images l’une de l’autre dans un miroir plan et sont non
superposables : ce sont des molécules énantiomères.
C07EB01