CV J.-P. Bouillon - Laboratoire de chimie organique et analytique

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Curriculum Vitae : BOUILLON Jean-Philippe
Laboratoire UMR CNRS 6014 C.O.B.R.A.
IRCOF, Université de ROUEN
F-76821 Mont Saint Aignan Cedex, France
Né à Soignies (Belgique), le 29/05/1967 (43 ans)
Tél (travail) : 02 35 52 24 22 ; Fax : 02 35 52 29 59
E-mail : [email protected]
Belge, marié, 2 enfants
I. Déroulement de carrière :
Depuis 01/09/2004 : Professeur en Chimie Organique (PR2)
Université de Rouen, SMS – EA 3233 puis UMR 6014 COBRA
22/03/2002: Habilitation à Diriger des Recherches (HDR)
Université de Reims Champagne-Ardenne (Labo. Pr. C. Portella), Reims
10/1996-08/2004 : Chargé de Recherche au CNRS (CR2 et CR1)
Université de Reims Champagne-Ardenne, Reims
ème
1995-1996: 2 Stage Postdoctoral,
Université Joseph Fourier (Labo. Dr. A. Greene), Grenoble
1994-1995: 1er Stage Postdoctoral,
Institut de Chimie des Substances Naturelles (Labo. Dr. J. Zhu), Gif-sur-Yvette
1989-1994: Thèse de Doctorat en Chimie Organique,
Université Catholique de Louvain, Louvain-la-Neuve (Labo. H.G. Viehe), Belgique.
II. Productions scientifiques durant les 4 dernières années :
A. Publications, Brevets :
E. Falkowska, V. Tognetti, L. Joubert, P. Jubault, J. -P. Bouillon, X. Pannecoucke, First efficient synthesis
of SF5-substituted pyrrolidines using 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with
pentafluorosulfanyl-substituted acrylic esters and amides, RSC Advances, 5, 6864-6868 (2015).
E. Falkowska, F. Suzenet, P. Jubault, J. -P. Bouillon, X. Pannecoucke, A mild and efficient synthesis of new
pentafluorosulfanyl-substituted electron-deficient alkenes and allylsilanes, Tetrahedron Lett., 55, 4833-4836
(2014).
F. -X. Harnisch, J. Galeta, D. Harakat, M. Potacek, J. -P. Bouillon, Combined intra-intermolecular
criss-cross cycloaddition reactions leading to perfluoroalkylated fused tricyclic nitrogen heterocycles, J.
Fluorine Chem., 158, 38-43 (2014).
M. Vala, J. Krajcovic, S. Lunak Jr., I. Ouzzane, J. -P. Bouillon, M. Weiter, HOMO and LUMO energy
levels of N,N’-dinitrophenyl-substitued polar diketopyrrolopyrroles (DPPs), Dyes Pigment, 106, 136-142
(2014).
T. Nocentini, J. -P. Bouillon, A. Capperucci, C. Portella, Synthesis, metallation and nucleophilic reactivity
of 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-thiopyrans, J. Sulfur Chem., 34, 692-704 (2013).
N. Fresneau, T. Cailly, F. Fabis, J. -P. Bouillon, Synthesis of substituted diazino[c]quinolin-5(6H)-ones,
diazino[c]isoquinolin-6(5H)-ones, diazino[c]naphthyridin-6(5H)-ones and diazino[c]naphthyridin-5(6H)ones, Tetrahedron, 69, 5393-5400 (2013).
S. Iikawa, N. Chopin, G. Pilet, J. -P. Bouillon, M. Medebielle, Regioselective bromination of tetronic
acid-derived γ-lactones and metal-catalyzed post-functionalization. An efficient access to new γ-ylidenetetronate derivatives, Tetrahedron Lett., 54, 4577-4581 (2013).
2
O. S. Kanishchev, A. Lavoignat, S. Picot, M. Médebielle, J. -P. Bouillon, New route to the 5-((arylthio- and
heteroarylthio)methylene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-furan-2(5H)-ones - Key intermediates in the synthesis of
4-aminoquinoline γ-lactams as potent antimalarial compounds, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 6167-6171
(2013).
O. Kanishchev, M. Sanselme, J.-P. Bouillon, Hetero-Diels-Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with
electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related
compounds, Tetrahedron, 69, 1322-1336 (2013).
D. Cornut, H. Lemoine, O. Kanishchev, E. Okada, F. Albrieux, A. H. Beavogui, A.-L. Bienvenu, S. Picot,
J.-P. Bouillon, M. Medebielle, Incoporation of a 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-γ-hydroxy-γ-lactam motif in the
side chain of 4-aminoquinoles. Syntheses and antimalarial activities, J. Med. Chem., 56, 73-83 (2013).
O. Stéphany, S. Tisse, G. Coadou, J.-P. Bouillon, V. Agasse, P. Cardinael, Influence of amino acid moiety
accessibility on the chiral recognition of cyclodextrin-amino acid mixed selectors in enantioselective gas
chromatography, J. Chro. A, 1270, 254-261 (2012).
Z. Chai, J.-P. Bouillon, D. Cahard, Chiral Bronsted acid-catalized diastereo- and enantioselective synthesis
of CF3-substituted aziridines, Chem. Commun., 48, 9471-9473 (2012).
J.-P. Bouillon, S. Mykaylychenko, S. Melissen, A. Martinez, D. Harakat, Y.G. Shermolovich, Diels-Alder
reactions of perfluoroketene dithioacetals with electron-rich 1,3-dienes: a new access to polysubstituted
aromatic sulfides, Tetrahedron, 68, 8663-8669 (2012).
S.A. Siriy, V.M. Timoshenko, J.-P. Bouillon, Synthesis of polyfluoroalkyl containing thiopyran derivatives
and their application in fluoroorganic chemistry, J. Fluorine Chem., 137, 6-21 (2012).
B. Plainchont, A. Martinez, S. Tisse, J.-P. Bouillon, F. Pilard, J.-M. Wieruszeski, G. Lippens, D. Jeannerat,
J.-M. Nuzillard, New and old NMR experiments for the resonance assignment of complex oligosaccharides
– application to a cyclodextrin derivative, Magn. Reson. Chem., 49, 781-878 (2011).
C. Brulé, J.-P. Bouillon, C. Portella, Ethyl 3-[(ethylthio)carbonyl]-4,4,5,5,5-pentafluoropentanoate: a
building block towards trifluoromethyl pyrazoles and pyrimidin-4-ones, Synlett, 1849-1852 (2011).
A. Lascaux, G. Delahousse, J. Ghostin, J.-P. Bouillon, I. Jabin, Second generation calix[6]trenamides –
Highly selective graftable receptors for neutral guests and contact ion pairs, Eur. J. Org. Chem., 5272-5278
(2011).
T. Martin, C. Massif, N. Wermester, L. Linol, S. Tisse, P. Cardinael, G. Coquerel, J.-P. Bouillon, Efficient
preparation of enantiomerically pure α-aryl- α-trifluoromethylglycines via auto seeded programmed
polythermic preferential crystallization of 5-aryl-5-trifluoromethylhydantoins, Tetrahedron Asymmetry, 22,
12-21 (2011).
J. Galeta, S. Man, J.-P. Bouillon, M. Potacek, Unexpected heterocyclic products from cycloaddition
reactions of nonsymmetrical allenyl aldoketazines with substituted alkynes, Eur. J. Org. Chem., 392-398
(2011).
S. Gérard, J.-P. Bouillon, E. Hénon, A. Belaaouaj,
« Nouveaux procédés appartenant à la famille des pyridazinones », FR n° 1460501, 31/10/2014 (brevet
d’invention).
M. Médebielle, J.-P. Bouillon, S. Picot,
3
« Preparation of new 1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives useful for the treatment of paludism and other
parasitic and fungal diseases », PCT WO n° 0132, 02/01/2011, CAN: 157: 356567 (brevet d’invention).
B. Conférences :
« Synthesis of nitrogen containing heterocycles based on fluorinated building blocks: use of perfluoroketene
dithioacetals and γ-ketothioesters », Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, Mexico, 27 Août
2014 (séminaire, invitation : Pr. E. Gonzalez Zamora).
« Synthesis of new fused fluorinated tricyclic heterocycles and their use as ligands for 5-HT4 serotoninergic
receptors », Masaryk University Brno, République Tchèque, 10 Avril 2014 (séminaire, invitation : Pr. M.
Potacek).
« Synthesis, properties and applications of some monofluoro- and trifluoromethyl derivatives », Brno
University Technology, République Tchèque, 09 Avril 2014 (séminaire, invitation : Pr. M. Weiter).
« Design, Synthesis and biological evaluation of fluorinated tricyclic diazine structures as ligands for 5-HT4
serotoninergic receptors », Katholieke Universiteit Leuven, Belgium, 12 Mars 2014 (séminaire, invitation :
Pr. W. DeHaen).
« Novel mixed 3-(2,2,2-trifluoroethyl) aminoquinoline lactams: design, synthesis and first biological
evaluation as antimalarial agents », Humboldt-Conference "Chemistry and Life", Poltava, Ukraine, 17 – 20
Mai 2013 (conférence plénière).
« Organofluorine molecules: interest, properties and few applications in medicinal chemistry », Young
Chemistry Conference « Modern Problems in Chemistry », Taras Shevchenko University, Kiev, Ukraine, 15
- 17 Mai 2013 (conférence plénière).
« Synthesis of nitrogen containing heterocycles based on fluorinated building blocks: an overview of
Rouen's results », Technology University Brno, République Tchèque, 16 Avril 2013 (séminaire, invitation :
Dr. M. Weiter, Dr. M. Vala).
« Synthesis of novel 3-(2,2,2-trifluoroethyl) aminoquinoline lactams: from methodology to promising
antimalarial agents application », Symposium on Chemistry and Life, Tlemcen, Algérie, 11 - 14 Mars 2013
(conférence plénière).
« Anti-malarial drugs based on nitrogen containing heterocycles », Ukrainian State University of
Technology, Dnipropetrovsk, Ukraine, 16 Novembre 2012 (séminaire, invitation : Pr. O. Kharchenko).
« Mixed 7-chloro-4-aminoquinoline and γ-lactam scaffolds: design, synthesis and biological evaluation as
anti-malarial agents », Taras Shevchenko University, Kiev, Ukraine, 11 Novembre 2012 (séminaire,
invitation : Pr. Z. Voitenko).
« Chemical optimization and biological evaluation of novel 4-aminoquinoline γ-lactam derivatives as
antimalarial agents », Université Masaryk de Brno, République Tchèque, 26 Avril 2012 (séminaire,
invitation : Pr. M. Potacek).
« Synthesis of 3-(2,2,2-trifluoroethyl)-γ-lactams: from methodology to promising antimalarial agents
applications », Katolieke Universiteit Leuven, Belgique, 21 Mars 2012 (séminaire, invitation : Pr. W.
Dehaen).
« Dérivés de cyclodextrines: synthèse et applications en chromatographie gazeuse énantiosélective »,
Université Abou Bekr Belkaid, Tlemcen, Algérie, 25 Mai 2011 (séminaire, invitation : Pr. J. Kajima).
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« Cyclodextrin derivatives and enantioselective gas chromatography », Université Masaryk de Brno,
République Tchèque, 27 Avril 2011 (séminaire, invitation : Pr. M. Potacek).
« Synthesis of trifluoromethyl nitrogen-containing heterocycles based on building blocks strategy - The
example of fluorinated γ-ketothioesters », Czech Chemical Society, Brno, République Tchèque, 28 Avril
2011 (conférence plénière).
« Fluorinated ketenedithioacetals and γ-ketothioesters: versatile building blocks for the synthesis of
trifluoromethyl nitrogen-containing heterocycles », Katolieke Universiteit Leuven, Belgique, 03 Mars 2011
(séminaire, invitation: Pr. W. Dehaen).
III Thèmes de recherche :
- Développement de nouveaux « synthons fluorés » et de nouvelles méthodologies :
Notre stratégie, basée sur la préparation de « synthons fluorés » (notamment les dithioacétals de
perfluorocétène et les γ-cétothioesters), apporte une grande diversité moléculaire. Nous nous intéressons
notamment aux réactions de cycloadditions (Diels-Alder, Hétéro-Diels-Alder, 1,3-dipolaires) et tout
récemment aux méthodes d’introduction du groupement du groupement SF5 (travail assez novateur).
- Synthèse d’hétérocycles fluorés et applications en chimie médicinale :
Nous préparons de nouvelles « biomolécules hétérocycliques » fluorées pour la chimie médicinale afin
d’intéresser de potentiels financeurs industriels (objectif de valorisation). Trois sujets sont développés en
collaboration avec des spécialistes des domaines visés :
• Synthèse de γ-lactames dérivés d’aminoquinoléines et leur évaluation comme agents
anti-palludiques (collaboration : Dr. M. Médebielle, Pr. S. Picot, Lyon). Résultats les plus
marquants : 2 publications, 1 brevet, 2 financements (OSEO Normandie, ANR Emergence).
• Synthèse de diazaphénanthridines comme ligands potentiels des récepteurs
sérotoninergiques 5-HT4 (collaboration : Pr. F. Fabis, Caen). Résultats les plus marquants :
1 thèse soutenue, 2 publications.
• Synthèse de CF3-pyridazin-3-ones pour l’inhibition des phosphodiestérases PDE4
(collaboration : Dr. S. Gérard, Reims) pour le traitement des broncho-pneumopathies
chroniques obstructives. Résultats les plus marquants : 1 brevet, 1 Fonds de Maturation
(SATT Nord).
IV Responsabilités scientifiques :
A. Projet ANR Emergence QUINOLAC :
En partenariat avec Dr. M. Médebielle (coordinateur) et Pr. S. Picot (Lyon), nous avons obtenu un
financement ANR (2012-2014, ~250 k€) sur le projet « Synthèse et optimisation de nouvelles structures
hétérocycliques 4-amino quinoléine-γ-lactame comme agents antipaludiques : du hit au lead potentiel ».
Résultats les plus marquants : 1 brevet PCT WO n° 0132, 02/01/2011, CAN: 157: 35656, 2 publications.
B. Actions de Valorisation de la Recherche :
- Fonds de Maturation avec OSEO Haute Normandie (10/2010-04/2012, 50 k€), collaboration avec
Dr. M. Medebielle et Pr. S. Picot. Sujet : « Synthèse et évaluation de 4-aminoquinoléine-lactames comme
agents anti-palludiques ». Résultat : 1 brevet FR 1150784, « Nouveaux dérivés de 1,5-dihydropyrrol-2-ones,
utiles pour le traitement du paludisme ou d’autres maladies parasitaires et fongiques ».
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- Fonds de Maturation avec SATT Nord (06/2014-12/2015, 120 k€), collaboration avec Dr. S. Gérard
(Reims), Pr. E. hénon, Dr. A. Belaaouaj. Sujet : Synthèse de CF3-pyridazin-3-ones et évaluation de
l’inhibition des phosphodiestérases PDE4 pour le traitement des broncho-pneumopathies chroniques
obstructives. Résultat : 1 brevet FR 1460501 « Nouveaux procédés appartenant à la famille des
pyridazinones ».
V Activités d’enseignement et responsabilités administratives :
Co-responsable d’un Master 2 Professionnel (Chimie et Physico-chimie du Médicament »
1 Convention de partenariat international et 3 Conventions bilatérales Erasmus (dont Erasmus Mundus
BATTUTA),
2 Mandats au Conseil des Etudes (CEVU, CFVU),
Membre élu au Conseil du Département de Chimie,
Président de section régionale de la Société Chimique de France.