TP_olympiades_2012

OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2012
ACADEMIE DE CLERMONT FERRAND
Thème des Olympiades de la Chimie : Chimie et Eau
Sujet du TP : L’huile essentielle d’anis étoilé
De nombreux végétaux comme l’anis étoilé contiennent des substances odorantes volatiles et peu
solubles dans l’eau appelées « huiles essentielles ».
L’anis étoilé, fruit de la Badiane, une plante originaire du Vietnam, est utilisé en Europe notamment
dans la fabrication du pastis et dans certaines pâtisseries. La Badiane est aussi une plante médicinale
utilisée pour soulager les problèmes digestifs et réduire la mauvaise haleine.
L’huile essentielle extraite de l’anis étoilé est très riche en une espèce chimique odorante, l’anéthole,
un éther aromatique insaturé.
O
Vous allez réaliser l’extraction de l’huile essentielle d’anis étoilé en utilisant deux techniques
différentes et vous identifierez ses composants par une chromatographie sur couche mince.
COMPTE-RENDU : REPONDRE AUX QUESTIONS DE LA PARTIE A TOUT AU LONG DU TP.
PENDANT LES TEMPS D’ATTENTE, COMMENCER A REPONDRE AUX QUESTIONS DE LA
PARTIE B.
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DONNEES :
Caractéristiques
physiques
et chimiques
Tf = 21-23°C
Téb = 234°C
Solubilité
Données toxicologiques
Sans danger
Cyclohexane
Téb = 81°C
Densité 0,78
Insoluble dans l’eau
Soluble dans les
solvants organiques
habituels
Non miscible à l’eau
Dichlorométhane
Téb = 40°C
Densité 1,32
Téb = 78°C
Densité 0,80
Liquide et vapeurs très
inflammables
Toxique par inhalation
Provoque une irritation
cutanée
Peut provoquer
somnolence ou vertiges
Très toxique pour les
organismes aquatiques,
entraîne des effets
néfastes à long terme
Non miscible à l’eau Susceptible de provoquer
le cancer
Miscible à l’eau et
Liquide et vapeurs très
aux solvants
inflammables
habituels
Nocif par inhalation
Risque présumé d’effets
graves pour les organes
Un peu soluble dans Liquide et vapeurs très
l’eau
inflammables
Provoque une sévère
irritation des yeux
Peut provoquer
somnolence ou vertiges
L’exposition répétée peut
provoquer desséchement
ou gerçures de la peau
Sans danger
Anéthole
Ethanol
Acétate d’éthyle
Téb = 77°C
Densité 0,90
Eau
Téb = 100°C
Densité 1
Masses molaires en g/mol : H 1,0
C 12,0
O 16,0
IMPORTANT : PORTER DES LUNETTES ET MANIPULER SOUS LA HOTTE PENDANT TOUT LE TP.
RINCER LE MATERIEL APRES CHAQUE UTILISATION.
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I – Extraction par solvant
1° Macération
● Peser environ 5 g d’anis étoilé déjà broyé dans un erlenmeyer de 250 mL. Noter la valeur exacte de la
masse m1 d’anis dans le compte-rendu Q1.
● Choisir le solvant extracteur dans la liste page 2, l’indiquer dans le compte-rendu Q2 et faire valider la
réponse par un examinateur.
● Ajouter, sous la hotte, 25 mL du solvant choisi. Boucher l’erlenmeyer et revenir à la paillasse.
● Introduire un barreau aimanté et placer sous agitation magnétique l’erlenmeyer bouché et fixé pendant
30 minutes.
PENDANT L’ATTENTE, PREPARER LA PARTIE III ET COMMENCER A REPONDRE AUX QUESTIONS DE LA
PARTIE B DU COMPTE-RENDU.
2° Filtration
● Filtrer le mélange obtenu à l’aide de papier filtre plissé. Maintenir l’entonnoir avec un anneau.
● Récupérer le filtrat dans un bécher de 100 mL. Noter la couleur du filtrat dans le compte-rendu Q3.
3° Lavage de la solution
● Verser le filtrat dans une ampoule à décanter.
● Ajouter 15 mL d’eau salée saturée, agiter et laisser décanter. Indiquer la position relative des phases
dans le compte-rendu en justifiant Q4.
● Eliminer la phase aqueuse et recueillir la phase organique dans un erlenmeyer rodé de 100 mL.
● Rincer l’ampoule avec environ 5 mL du solvant organique choisi et rajouter à la phase organique.
4° Séchage de la phase organique
● Sécher la phase organique en ajoutant 2 spatules de desséchant. Agiter manuellement.
5° Evaporation du solvant
● Tarer un ballon de 100 mL avec son valet et relever la valeur de la masse mB du ballon vide dans le
compte-rendu Q5.
● Filtrer et évaporer le solvant sous pression réduite.
PENDANT L’EVAPORATION, LANCER L’HYDRODISTILLATION.
● Peser à nouveau le ballon et en déduire la masse d’huile essentielle extraite par macération. Noter la
valeur de la masse m2 d’huile essentielle extraite dans le compte-rendu Q6.
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● Prélever à l’aide d’une pipette Pasteur une goutte d’huile essentielle extraite et l’introduire dans un
eppendorf noté M.
● Laver le ballon de 100 mL à l’eau puis rincer à l’acétone, récupérer l’acétone dans le bidon acétone puis
sécher à l’air comprimé.
II – Hydrodistillation
● Peser environ 5 g d’anis étoilé déjà broyé et noter la valeur exacte de la masse m3 d’anis dans le
compte-rendu Q7.
● Introduire quantitativement l’anis étoilé dans un ballon rodé de 250 mL.
● Ajouter environ 60 mL d’eau chaude.
● Réaliser le montage d’hydrodistillation (support élévateur, plaque chauffante, drysin, ballon, tête de
distillation + bouchon en verre, réfrigérant, allonge de distillation), placer l’éprouvette dans la glace (grand
bécher de 400 mL) pour recueillir l’hydrodistillat.
Ne pas se brûler avec la plaque chauffante et le drysin.
● Porter à ébullition et recueillir environ 40 mL de distillat. Noter l’aspect du liquide dans le compte-rendu
Q8.
PENDANT L’ATTENTE, PREPARER LA PARTIE III ET COMMENCER A REPONDRE AUX QUESTIONS DE LA
PARTIE B DU COMPTE-RENDU.
● Verser le distillat froid dans un bécher de 100 mL contenant 2 spatules de gros sel. Agiter
magnétiquement pendant environ 5 minutes.
● Verser le contenu du bécher dans une ampoule à décanter (s’il reste du sel filtrer).
● Extraire deux fois avec 10 mL de solvant organique à choisir dans la liste page 2, l’indiquer dans le
compte-rendu Q2 et faire valider la réponse par un examinateur.
● Recueillir les deux phases organiques dans un erlenmeyer rodé de 100 mL.
● Rincer l’ampoule avec environ 5 mL du solvant organique choisi et rajouter aux phases organiques.
● Sécher en ajoutant 2 spatules de desséchant. Agiter manuellement.
● Filtrer à l’aide de papier filtre. Maintenir l’entonnoir avec un anneau. Recueillir le filtrat dans un ballon
de 100 mL préalablement pesé avec son valet. Relever la valeur de la masse mB du ballon vide dans le
compte-rendu Q5.
● Evaporer le solvant sous pression réduite.
PENDANT L’EVAPORATION, LANCER L’EXTRACTION PAR SOLVANT.
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● Peser à nouveau le ballon et en déduire la masse d’huile essentielle extraite par hydrodistillation. Noter
la valeur de la masse m4 d’huile essentielle extraite dans le compte-rendu Q9.
● Prélever à l’aide d’une pipette Pasteur une goutte d’huile essentielle extraite et l’introduire dans un
eppendorf noté D.
● Laver le ballon de 100 mL à l’eau puis rincer à l’acétone, récupérer l’acétone dans le bidon acétone puis
sécher à l’air comprimé.
III – Chromatographie sur couche mince
● Préparer une cuve en plaçant 10 mL d’éluant, acétate d’éthyle et cyclohexane 3/7 (en volume), dans le
petit pot en verre avec couvercle.
● Préparer l’échantillon d’anéthole commercial : prélever à l’aide d’une pipette Pasteur une goutte
d’anéthole et l’introduire dans un eppendorf noté A ; ajouter 1 mL de cyclohexane, boucher et agiter.
● Préparer une plaque pour 3 dépôts : A, M et D.
● Solubiliser les huiles essentielles extraites dans 1 mL de cyclohexane, boucher et agiter.
● Déposer les 3 échantillons à l’aide de capillaires, éluer, sécher la plaque au sèche-cheveux puis révéler
sous UV. (Entourer délicatement les différentes taches au crayon de papier, faire vérifier par un
examinateur).
● Coller la plaque dans le compte-rendu Q10.
● Vider l’éluant et les eppendorf dans le bidon solvant organique.
FINIR DE REPONDRE AUX QUESTIONS DU COMPTE-RENDU.
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