Chapitre9 – TP2 – Suivi chromato d`une réaction

TEMPS, MOUVEMENT ET EVOLUTION 1 – CHAPITRE 9 – CINETIQUE ET CATALYSE
TP 2 – SUIVI TEMPOREL PAR CHROMATOGRAPHIE
Flore d'Ance adore l’odeur de jasmin qu’elle sait être présente dans certains parfums comme :
Absolutely Irrésistible de Givenchy Murmure de Van Cleef & Arpels
L'Air du Temps de Nina Ricci.
En faisant des recherches elle lit que : Originaire de la Perse et du Cachemire, la fleur de Jasmin est appelée
"reine de la nuit" car son odeur embaume dès que le soleil se couche. Le Jasmin est aujourd’hui principalement
cultivé en Egypte, où les cueilleuses ramassent ses fleurs délicates à la main
au lever du soleil afin de conserver le plus
fidèlement son parfum intense. Ceci explique que l’huile essentielle de
Jasmin est très chère, environ 30 euros les 5 mL.
Le prix désespère Flore, mais ses recherches lui apprennent que les esters
sont des molécules responsables du goût et de l’odeur agréable de
nombreux fruits et fleurs et elle s’intéresse notamment à l’un d’entre eux
l'éthanoate de benzyle qui constitue l'odeur de tête du jasmin et est présent
dans l'huile essentielle de jasmin (environ 20 % de l'absolue de jasmin)
Ses connaissances en chimie (elle est élève de TS) lui permettent de trouver un protocole pour synthétiser
l'éthanoate de benzyle au laboratoire. Par contre, aucune valeur n'est indiquée pour la durée de la
transformation.
Votre mission sera d’aider Flore à synthétiser l’éthanoate de benzyle et à déterminer la durée de la
transformation.
Document n°3 Protocole expérimental de la synthèse de l’éthanoate de benzyle :
Sous hotte, verser dans un ballon bicol bien sec :
- 24 mL d’alcool benzylique,
- 30 mL d’anhydride éthanoïque,
- une pincée de pierre ponce.
Chauffer à reflux à thermostat 4.
Document n°4 Chromatographie sur couche mince :CCM
Préparer une plaque chromatographique pour 5 dépôts :
R : alcool benzylique ,
0 : mélange réactionnel à l’état initial (t = 0),
t : mélange réactionnel à la date t prévue en fonction du numéro de
table (voir tableau)
F : mélange réactionnel à la fin de la transformation (t = 30 min)
P : éthanoate de benzyle
N° de paillasse
Date de prélèvement t (min)
Nombre de taches à la date t
Présence alcool benzylique
1
0
2
2
3
4
4
6
5
8
6
10
7
15
8
20
9
25
10
30
Présence éthanoate de
benzyle
Pour réaliser un prélèvement, prendre un compte gouttes en plastique, ôter le bouchon du 2ème col du ballon puis
prélever, rapidement, dans le mélange réactionnel. Placer 1 goutte de prélèvement dans le tube à essais correspond à
votre numéro de table et laisser ce tube bouché dans le support placé dans la glace : on réalise ainsi "une trempe".
Verser environ 5 mm d’éluant dans un bécher de 250 mL puis boucher avec le couvercle.
Réaliser vos 5 dépôts à l’aide des pipettes pasteur, puis placer la plaque dans le bécher de 250 mL et laisser l’éluant
migrer. Après élution récupérer la plaque.
Le chromatogramme sera révélé aux UV. Entourer les tâches observées au crayon de papier.
1. Justifier l'intérêt des dépôts R et P sur la plaque chromatographique.
2. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits dans le ballon.
3. Quel réactif est le réactif limitant ? Argumenter (on pourra utiliser un tableau d’avancement).
4. Quelle quantité maximale d’éthanoate de benzyle pourrait-on obtenir ?
5. Quel a pu être l'intérêt de réaliser "une trempe" à la date t prévue du prélèvement ?
6. Le deuxième produit de la réaction, A, apparaît-il sur le chromatogramme ? Justifier.
7. Calculer le rapport frontal Rf(R) de l’alcool benzylique et Rf(P) de l’éthanoate de benzyle (P)
8. A partir du tableau et des chromatogrammes de l'ensemble de la classe, discuter de l'évolution temporelle du
milieu réactionnel.