corrigé

TEST CHIMIE
SECONDE
THÈME SANTÉ
NOM : ..........................
LES MÉDICAMENTS
EXTRACTION ET IDENTIFICATION D’ESPÈCES CHIMIQUES
PRÉNOM
: ...................
I. L’acide salicylique
L’acide salicylique est présent dans des
plantes telles que la reine-des-prés ou le
saule. Il permettait autrefois de traiter
la fièvre avant d’être remplacé par son
dérivé moins toxique : l’acide
acétylsalicylique. L’extraction d’acide
salicylique de reines-des-prés
commence par l’infusion à l’eau
bouillante, et se poursuit par une
extraction par solvant.
CLASSE
: ..............
DATE
T C2 A
: ................................
Données
a) Parmi les solvants proposés dans le tableau lesquels sont des solvant organique
Les solvants organiques sont des solvants provenant des pétroles , l’éthanol, le diéthyléther et le
toluène sont des solvants organiques
b) En quoi consiste l’infusion des fleurs de reine des près ?
On introduit les fleurs dans un récipient contenant de l’eau et on porte à ébullition pendant un
temps plus ou moins longs. Au bout d’un certain temps l’eau se charge d’acide salicylique on obient
une solution aqueuse d’acide salicylique
c) A quels critères doit répondre le solvant extracteur pour réaliser l’extraction par solvant de
l’acide salycilique
Pour extraire l’acide salicylique de la solution aqueuse obtenue précédemment on réalise une
extraction liquide – liquide . Le solvant extracteur ne doit pas être miscible avec le solvant de départ
(ici l’eau) et l’acide salicylique que l’on souhaite extraire doit être plus soluble dans le solvant
extracteur que dans le solvant de départ( l’eau)
d) À l’aide des données du tableau, déterminer si l’un des solvants mentionnés convient pour
réaliser cette extraction. Si oui lequel ? Justifier la réponse
Le diéthyléther réunit ces deux critères : il n’est pas miscible avec l’eau et l’acide salicylique y est plus
soluble que dans l’eau
e) Décrire le contenu de l’ampoule à décanter en complétant le schéma ci-dessous
f) Justifier la position des deux phases (phase
organique et phase aqueuse
Diéthyléther
Phase
+
La phase organique (dont le solvant est le
organique
acide
salicylique
diéthyléther) a une densité d=0,71 inférieure à
celle de la phase aqueuse (dont le solvant est
Eau
l’eau) d= 1 c’est donc la phase organique qui
Phase
+
aqueuse
surnage
trace d’acide
salicylique
II. Recherche de contrefaçon
Un médicament contrefait est la reproduction frauduleuse d’un
médicament existant. Les médicaments contrefaits peuvent ne
pas contenir de principe actif. La CCM est une bonne méthode
pour tester une présumée contrefaçon.
La recherche de la présence de 4-acétylaminophénol
(paracétamol) commence par la dissolution d’un peu du
médicament contrefait dans 5 mL de dichlorométhane. Une
microgoutte de la solution surnageante est déposée au bas d’une
plaque à chromatographie (position C). De la même manière, un
échantillon du médicament original est préparé et déposé sur la
même plaque (position O).Un échantillon de 4-acétylaminophénol
préparé de façon identique est également déposé sur la plaque
(position P). La plaque est alors introduite dans une cuve à
chromatographie contenant un mélange d’éthanoate d’éthyle et
d’acide éthanoïque. Après migration et séchage de la plaque, une
révélation aux U.V. fait apparaître le chromatogramme ci-contre
O1
P1
C1
H
hO1
hC1
hP1
C2
a) Pourquoi faut-il révéler ce chromatogramme ?
Les taches étant invisibles à la lumière naturelle il est nécessaire de les rendre visibles, dans cet
exemple c’est la révélation sous lumière ultraviolette qui a été choisie (comme nous l’avons fait en tp)
b) Quel est le rôle du mélange d’éthanoate d’éthyle et d’acide éthanoïque ?
Ce mélange de deux solvants constitue l’éluant (la phase mobile) de la chromatographie, c’est lui qui
entraine les espèces chimiques sur la plaque à chromatographie (la phase fixe)
c) Le médicament contrefait contient-il le principe actif ?
Le principe actif du médicament original (le paracétamol) est l’espèce chimique correspondant à
l’unique tache issue du dépôt O (O1) situé à la même hauteur que celui issu du dépôt de paracétamol
(P1)
Le dépôt C (médicament contrefait) donne deux taches (C1 Et C2) dont l’une (C1) est située à la même
hauteur que celle (O1) issue du dépôt O (médicament original). Le médicament contrefait contient
effectivement le principe actif du médicament original.
d) Déterminer le rapport frontal du principe actif
Le rapport frontal du principe actif est celui du paracétamol tache P1, RfP1
H est la hauteur de migration du front de l’éluant (penser désigner les différentes taches sur le
chromatogramme par des lettres et des chiffres, faire apparaître les mesures faites et leur attribuer
une lettre et un chiffre voir ci-dessus)
h
RfP1= P1
H
hO1 = hP1=hC1=2,9 cm
H =4,7 cm
2,9
RfP1 =
=0,62
4,7
e) Le chromatogramme permet-il de déceler la présence d’espèces chimiques autres que le
principe actif dans la contrefaçon ? justifier
Les deux taches issues du dépôt C prouvent que ce médicament renferme deux espèces chimiques (C1
et C2) alors que le médicament original en présent qu’une seule (O1, son principe actif)
Le médicament contrefait renferme donc bien une espèce chimique (C2) qui n’est pas présente dans
le médicament original
f) Si oui, permet-il de les identifier ?
Pour identifier une espèce chimique sur un chromatogramme il est indispensable de déposer le corps
pur connu correspondant (corps pur de référence). Ce qui n’est pas le cas sur ce chromatogramme, il
n’y a pas de tache située à la même hauteur que C2 qui serait issue d’un corps pur connu.