TS Chimie La fabrication de la bière Exercice résolu

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TS Chimie
La fabrication de la bière
Exercice résolu
Enoncé
Document (texte adapté d'un article paru dans une revue scientifique) :
« Certaines découvertes archéologiques montrent que la fermentation d'extraits de grains était
déjà maîtrisée il y a plus de 6 000 ans.
La plupart des bières sont généralement préparées à partir d'une céréale : l'orge. Les grains
d'orge sont d'abord maltés, c'est-à-dire mis à germer. Le maltage sert à produire des enzymes
qui serviront à catalyser la transformation de l'amidon en maltose puis celle du maltose en
glucose. L’orge maltée est ensuite broyée et placée dans de l'eau chaude.
L’extrait aqueux, appelé moût, est séparé des restes de grains d'orge et porté à ébullition avec
du houblon constitué des fleurs femelles de la plante du même nom. L’ébullition du moût permet,
d'une part, d'extraire les composés parfumés du houblon responsables de l'amertume de la bière
mais aussi, d'autre part, de stopper l'action des enzymes.
Après refroidissement, le moût houblonné est ensemencé avec une souche de levure. Les sucres
sont transformés en éthanol et en dioxyde de carbone. Ce dernier contribuera à former la
mousse. D'autres produits minoritaires issus des réactions métaboliques de la levure jouent un
rôle important dans le goût final de la bière. Ce sont des alcools à chaîne plus longue comme
l'alcool amylique, l'alcool isoamylique et l'alcool phényléthylique. Les acides à chaîne courte
excrétés par la levure, tels l'acide acétique, l'acide butyrique et leurs esters sont également
responsables de la saveur de la boisson.
Trois possibilités de fermentation existent :
• La première est la fermentation basse. Elle s'opère à une température de 8°C et dure un
minimum de huit jours. Elle correspond à la fabrication de la plupart des bières blondes. On
utilise une souche de levure appelée Saccharomyces carlsbergensis.
• La fermentation haute est utilisée pour la fabrication des bières spéciales dites de Garde,
Trappistes, Stouts et autres bières d'Abbaye. On préfère employer la souche Saccharomyces
cerevisiae qui fermente pendant trois jours à la température de 20°C.
• La fermentation spontanée est une méthode empirique. L’ensemencement s'effectue
naturellement à partir des souches présentes dans la brasserie. Cette fermentation conduit à
l'élaboration des Gueuze et Lambic qui sont donc fabriquées à la température ambiante de
20°C. Leur teneur en alcool ne dépasse pas 8 % en volume1.
Après filtration et pasteurisation la bière est prête à être conditionnée et vendue. »
Données :
- Glucose : C6H12O6
Eau
- Maltose : C12H22O11
Acide butyrique
- Ethanol : C2H5OH
Alcool amylique
- Acide butyrique : CH3-CH2-CH2-COOH
- Alcool amylique : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Ester E
OH
- Alcool isoamylique : CH3 CH CH2 CH2 OH
θéb
(ébullition)
100°C
163,5°C
138°C
185°C
µ
(g.mL-1)
1,00
0,959
0,82
M
(g.mol-1)
18,0
88,0
88,0
158
CH3
1
: la législation définit le titre alcoométrique volumique d’une bière comme étant égal au nombre de litres
d’éthanol contenus dans cent litres de bière. Son symbole est « % vol ».
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A. Première étape : le maltage
1. L’enzyme catalyse la réaction de transformation de l'amidon en maltose. Quel est le rôle d'un
catalyseur ?
2. Ecrire l’équation de la transformation du maltose en glucose.
B. Deuxième étape : le brassage
1. Pour quelles raisons porte-t-on le moût à ébullition ?
2. Les composés parfumés du houblon ayant été extraits, citer une technique de séparation
susceptible de les mettre en évidence.
C. Troisième étape : la fermentation
1. En prenant comme exemple de sucre le glucose, traduire par une équation chimique la phrase
en italique soulignée dans le texte.
2. Au cours d’une fermentation spontanée, on détermine, à différentes dates, la concentration en
éthanol formé. Le dosage de l’éthanol se fait en utilisant des réactions d’oxydoréduction mettant
en jeu les couples : MnO4-(aq)/Mn2+(aq) , CH3COOH(aq)/C2H5OH(aq) et I2(aq)/I-(aq). On fait réagir
l’éthanol extrait de la bière avec du permanganate de potassium en excès. Puis on dose l’excès
d’ions permanganate avec une solution d’iodure de potassium (K+(aq) + I-(aq)). On en déduit alors la
concentration en éthanol dans la bière à la date considérée.
a) Écrire et équilibrer les équations des deux réactions mises en jeu lors du dosage. Préciser
comment sera repérée l’équivalence.
b) À l'aide de connaissances sur l'oxydation des alcools, expliquer pourquoi il est impossible de
procéder au dosage direct de l’éthanol par les ions permanganate.
3. On sépare un même moût en trois fractions
égales. Chacune subit une fermentation
différente. Le suivi du titre alcoométrique
volumique en fonction du temps permet de
tracer les trois courbes ci-contre.
a) Identifier les courbes relatives aux
fermentations haute et basse.
b) Si la fermentation spontanée se poursuit,
quelle limite la courbe correspondante va-telle atteindre ?
D. Quatrième étape : l’arôme
Afin de séduire davantage de consommateurs, les brasseurs ont décidé de renforcer les parfums
fruités dans certaines bières. Pour cela ils ajoutent à la fin de la fabrication un arôme de
synthèse. Parmi les arômes retenus, se trouve un ester, noté E, ayant un arôme d’abricot. Cet
ester est formé à partir de l’acide butyrique et de l’alcool amylique. Il se forme également au
cours de la fermentation mais à une concentration très faible.
Pour en faire la synthèse au laboratoire, on fait réagir un volume V1 = 43 mL d’alcool amylique et
une quantité n2 = 0,20 mol d’acide butyrique, en présence d’acide sulfurique concentré. Le
montage utilisé pour la synthèse est celui de la figure donnée en annexe. On récupère, après
extraction et purification de l’ester, une masse mE = 28,4 g d’ester.
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1. Donner le nom, en nomenclature systématique, des alcools suivants :
a) Alcool amylique
b) Alcool isoamylique
c) Acide butyrique
2. Réaction de formation de l’ester
a) Écrire, avec des formules semi-développées, l’équation chimique de la réaction de formation de
l’ester E.
b) Donnez son nom en nomenclature systématique.
3. Synthèse de l’arôme au laboratoire
a) Décrire brièvement le fonctionnement et l’intérêt du dispositif utilisé.
b) Déterminer la quantité de matière n1 d’alcool introduite.
c) Déterminer le rendement r de cette synthèse.
d) Si on avait fait la synthèse avec la même quantité d’alcool isoamylique, aurait-on eu le même
rendement ?
Annexe
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Corrigé
A. Première étape : le maltage
1. Le catalyseur accélère la transformation chimique sans en changer la limite. Il n’apparaît pas
dans l’équation bilan.
2. C12H22O11 + H2O = 2 C6H12O6
B. Deuxième étape : le brassage
1. Pour deux raisons :
- Extraire les composés parfumés présents dans le houblon.
- Stopper l’action des enzymes.
2. On peut séparer et identifier les composants par chromatographie sur couche mince.
C. Troisième étape : la fermentation
1. Les sucres, ici le glucose, sont transformés en éthanol et en dioxyde de carbone :
C6H12O6 = 2 C2H5OH + 2 CO2
2. a) CH3COOH(aq)/C2H5OH(aq) : C2H5OH + H2O = CH3COOH + 4 e- + 4 H+ (x5)
MnO4-(aq)/Mn2+(aq) : MnO4- + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4H2O (x4)
Bilan : 4 MnO4-(aq) + 12 H+aq) + 5 C2H5OH(aq) = 5 CH3COOH(aq) + 4 Mn2+(aq) + 11 H2O
I2(aq)/I-(aq) : 2 I- = I2(aq) + 2 eMnO4-(aq)/ Mn2+(aq) : MnO4-(aq) + 8 H+(aq) + 5 e- = Mn2+(aq) + 4H2O
Bilan : 2 MnO4- (aq) + 16 H+(aq) + 10 I-(aq) = 2 Mn2+(aq) + 5 I2(aq) + 8 H2O
On repère l’équivalence par la disparition de la teinte violette due aux ions permanganate.
b) L’oxydation ménagée de l’éthanol avec un défaut d’ions permanganate (ce qui se produit lors
d’un dosage direct), conduit non pas à l’acide éthanoïque mais à l’éthanal (CH3CHO).
3. a) La fermentation basse se fait à 8°C pendant 8 jours : c’est la courbe 2.
La fermentation haute est plus rapide et se fait à 20°C pendant 3 jours : c’est la courbe 1.
b) Si la fermentation spontanée se poursuit, tout le glucose présent dans le moût sera transformé
en éthanol. La quantité maximale obtenue est la même que dans les deux autres fractions du moût
et on atteindra donc la même limite : 7% vol.
D. Quatrième étape : l’arôme
1. a) Pentan-1-ol
b) 3-méthylbutan-1-ol
c) Acide butanoïque
2. a)
O
CH3 CH2 CH2 C
OH
+
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH =
O
CH3 CH2 CH2 C
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
+
H2O
b) Butanoate de pentyle.
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3. a) Lorsque l’ébullition commence dans le ballon, l’eau est vaporisée (c’est le liquide ayant la plus
faible température d’ébullition). Les vapeurs sont condensées dans le réfrigérant et retombent
non pas dans le ballon, mais dans l’éprouvette graduée, à l’extérieur du ballon. La réaction
d’estérification se poursuit et n’est pas limitée par la réaction inverse (l’hydrolyse) puisque l’eau
est éliminée au fur et à mesure de sa formation. On obtient alors un rendement élevé, proche de
100 %.
b) n1 =
m1
M1
et µ1 =
m1
V1
=> n1 =
µ1 .V1
M1
soit n1 =
0, 82 × 43
88
= 4,0 x 10-1 mol.L-1
c) La réaction se produit mole à mole : l’acide butyrique est le réactif limitant et la
quantité maximale d’ester nmax que l’on peut obtenir est égale à n2.
On a donc : r =
mE
mmax
avec mmax = nmax.ME => r =
mE
n2 .ME
soit : r =
28, 4
0, 20 × 158
= 9,0 x 10-1
d) L’alcool isoamylique est également un alcool primaire : on obtiendra donc le même rendement.
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