Quelques molécules de la santé et leurs groupes caractéristiques

Seconde – Sciences Physiques et Chimiques
Activité n°5.3
Correction
1ère Partie : La santé – Chapitre 5
Quelques molécules de la santé et leurs groupes caractéristiques (correction)
Première partie
Votre devez trouver le nom de chacune des six molécules suivantes. Toutes ces molécules sont
utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Vous disposez d’une série
d’informations pour vous aider dans votre investigation. Vous répondrez aux questions posées à la
fin du document.
O
H3C
OH
C
C
C
H
CH3
O
CH2
C
C
C
HC
HC
O
CH
CH3
HC
HC
CH
H3C
C
O
O
H3C
CH
C
NH
C
OH
CH2
CH
CH C
CH
O
H3C
CH
CH3
OH
molécule 1
molécule 2
molécule 3
O
C
OH
O
HO
CH
C
OH
HC
CH3
HC
molécule 4
molécule 5
C
C
H
C
OH
CH
molécule 6
Seconde partie
Les clous de girofle ne sont pas seulement utilisés dans l’alimentation comme aromates, mais
également en pharmacie (l’essence servant à la préparation de nombreux médicaments) et en
dentisterie pour ses propriétés bactéricides anesthésiantes, l’odeur est due essentiellement à deux
molécules : l’eugénol et l’acétyleugénol.
Eugénol
Acétyleugénol
1
Seconde – Sciences Physiques et Chimiques
Activité n°5.3
Correction
1ère Partie : La santé – Chapitre 5
Informations
Information 1. Les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes
d’atomes leur conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés
groupes caractéristiques.
Exemples de groupes caractéristiques
O
─O─
OH
C
hydroxyle
O
NH2
C
OH
éther oxyde
O
carboxyle
C
NH
O
ester
amine
amide
Information 2. L’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris
a été découverte en 1957, est utilisée depuis avec succès en clinique
humaine comme médicament symptomatique des états vertigineux.
Cette molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide.
Information 3. La kératose pilaire est une maladie de peau se caractérisant par une sécheresse
importante et la présence de squames (écailles de peau) très fines, ressemblant à des écailles de
poisson, ce qui donne à la peau un aspect rêche. Certains traitements thérapeutiques préconisent
l’utilisation de modificateur de la kératinisation, tels que l’acide salicylique et l’acide lactique. Ces
deux molécules possèdent les mêmes groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et un groupe
hydroxyle, mais la molécule d’acide salicylique est cyclique, contrairement à celle d’acide lactique.
Information 4. Le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en
médecine pour leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles
constituent le principe actif de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La
molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les
molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents :
carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol.
Information 5. L’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée
par transformation chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle
de l’acide salicylique est transformé en groupe ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas.
Information 6. Contrairement à l’aspirine, le paracétamol peut généralement
être utilisé par les personnes qui suivent un traitement anticoagulant. La
synthèse du paracétamol est effectuée par transformation chimique du paraaminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine du paraaminophénol est transformé en groupe amide, tandis que le reste de la
molécule est inchangé.
OH
HC
HC
C
C
CH
CH
NH2
2
Para-aminophénol
Seconde – Sciences Physiques et Chimiques
1ère Partie : La santé – Chapitre 5
Activité n°5.3
Correction
Questions
Première partie
1. Définir les termes : thérapeutique, antalgique, antipyrétique, anticoagulant, synthèse chimique.
Thérapeutique : relatif au traitement des maladies (curatif).
Antalgique : se dit d’un médicament destiné à réduire la douleur (analgésique).
Antipyrétique : se dit d’un médicament destiné à combattre la fièvre (fébrifuge).
Anticoagulant : se dit d’un médicament destiné à éviter la coagulation naturelle du sang et la
formation de caillots sanguins.
Synthèse chimique : enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre pour l'obtention d'un ou de
plusieurs produits finaux
2. Nommer les six molécules qui sont citées pour leurs vertus thérapeutiques.
acétyl-leucine
acide salicylique
acide lactique
acide acétylsalicylique
paracétamol
ibuprofène
3. Définir un modèle éclaté, un modèle compact, une formule développée, une formule semi
développée, une formule brute et une formule topologique (donner un exemple parmi les
molécules de la 1ère partie si possible).
Modèle éclaté : représentation d’une molécule faisant apparaître le centre des atomes (boules) et les
liaisons entre eux (bâtons). Exemple : voir activité 5.1.
Modèle compact : représentation d’une molécule faisant apparaître les atomes et leur
interpénétration. Exemple : voir activité 5.1.
Formule développée : écriture schématique d’une molécule où les atomes sont indiqués par leur
symbole élémentaire et reliés par des traits représentant les liaisons covalentes. Exemple : voir
activité 5.2.
Formule semi-développée : formule développée où les liaisons des atomes d’hydrogène
n’apparaissent pas. Exemples : molécules 1, 2, 3, 4 et 6 de la 1ère partie.
Formule topologique : formule semi-développée où seuls les hétéroatomes et les liaisons covalentes
sont indiqués. Exemple : molécules d’eugénol et d’acétyleugénol
4. A partir de ces molécules, indiquer le nombre de liaisons réalisé par chaque atome. Quelles sont
les possibilités pour faire ces liaisons ?
Hydrogène H : 1 liaison (simple)
Carbone C : 4 liaisons (4 simples – 2 simples et 1 double – 1 simples et 1 triple - 2 doubles)
Oxygène O : 2 liaisons (2 simples – 1 double)
Azote N : 3 liaisons (3 simples – 1 simple et 1 double – 1 triple)
5. Ces molécules appartiennent à la chimie organique. Justifier.
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules
contenant du carbone et de l'hydrogène, en particulier leur structure, leurs propriétés, leur
composition, leurs réactions et leur préparation. Toutes les molécules présentées ont un « squelette
carboné » et des atomes d’hydrogène : ce sont des molécules organiques.
6. Donner la formule semi développée de la molécule 5.
3
Seconde – Sciences Physiques et Chimiques
Activité n°5.3
Correction
1ère Partie : La santé – Chapitre 5
HO
C
HC
HC
H3C
CH
CH
C
N
C
H
O
7. Identifier les six molécules en rédigeant votre argumentation. Donner leur formule brute.
Molécule n°1 : cycle C6, carboxyle, ester
O
OH
O
C
C
HC
C
O
C
HC
CH3
CH
C
H
Il s’agit de la molécule d’acide acétylsalicylique (ou aspirine, d’après les infos 4 et 5), C9H8O4.
Molécule n°2 : cycle C6, carboxyle
H3C
CH
CH3
CH2
C
HC
HC
C
CH
CH
CH C
H3C
O
OH
Il s’agit de la molécule d’ibuprofène (info ), C13H18O2.
Molécule n°3 : amide, carboxyle
O
O
H3C
C
NH
CH
C
OH
CH2
H3C
CH
CH3
Il s’agit de la molécule d’acétyl-leucine (info ), C8H15NO3.
Molécule n°4 : hydroxyle, carboxyle
O
HO
CH
C
OH
CH3
Il s’agit de l’acide lactique (info 3) C3H6O3 car elle n’est pas cyclique.
4
Seconde – Sciences Physiques et Chimiques
Activité n°5.3
Correction
1ère Partie : La santé – Chapitre 5
Molécule n°5 : cycle C6, amide
HO
HC
HC
H3C
C
C
CH
CH
C
N
H
O
Il s’agit de la molécule de paracétamol (info 4 et 6), C8H9NO2.
Molécule n°6 : cycle C6, hydroxyle, carboxyle
O
HC
HC
C
C
C
H
OH
OH
C
CH
Il s’agit de la molécule d’acide salicylique (infos 3 et 5), C7H6O3.
Seconde partie
1. Les molécules d’eugénol et d’acétyleugénol sont assez semblables. Préciser la partie qui diffère.
Dans la molécule d’acétyleugénol, le groupe hydroxyle de la molécule d’eugénol est remplacée par
un groupe ester.
2. Pour chaque molécule, identifier les groupes caractéristiques et les nommer.
Molécule d’eugénol : étheroxyde, hydroxyle
Molécule d’acétyleugénol : étheroxyde, ester
3. Donner la formule brute et semi développée de chaque molécule.
eugénol C10H12O2
H2C
C
HC
HC
C
CH
CH2
CH
C
OH
acétyleugénol C12H14O3
H2C
HC
HC
O
C
C
C
O
O
CH3
CH
CH2
CH
C
O
CH3
CH3
5