Activités transformation en chimie organique

Transformation en chimie organique
ACTIVITÉS
11
Activité expérimentale : Réaliser le craquage de la paraffine
La paraffine est un mélange d’alcanes linéaires et ramifiés de formule C25H52. le craquage
catalytique de la paraffine peut être effectué à pression atmosphérique, vers 500°C.
On réalise le montage suivant :
Paille de fer
Fiole de
garde
Eau de
brome
Paraffine
Les vapeurs de paraffine traversent la paille de fer chaude, qui catalyse le craquage. Un liquide se
condense dans la fiole de garde et un dégagement gazeux est observé dans le dernier tube à
essai contenant de l’eau de brome.
1- D’après le résultat du test effectué, à quelle famille chimique appartient le produit gazeux
obtenu dans ce craquage ?
2- Ce composé gazeux a une masse molaire moléculaire M = 28,0 g.mol-1. Quelle est sa
formule ?
3- Quel est le rôle de la paille de fer ?
4- Le craquage a-t-il bien eu lieu ?
Activité : Craquage
Lors du craquage du cyclooctane C8H16, on n’obtient
qu’un seul composé non cyclique, de formule brute C4H8.
1- Ecrire l’équation de la réaction de craquage
correspondant à cette transformation.
2- Représenter et nommer tous les isomères possibles
de formule brute C4H8.
3- Parmi les isomères obtenus, quels sont ceux qui
peuvent présenter le phénomène de stéréo-isomérie
(Z, E).
Document 1 : un vapocraqueur
Activité : L’isooctane
L’indice d’octane d’un carburant rend compte de sa capacité à être comprimé sans exploser.
L’indice 0 est affecté à l’heptane linéaire, l’indice 100 à l’isooctane. Une essence a un indice de
d’octane de 95 si son pouvoir anti-détonant de 95 si son pouvoir anti-détonant est le même qu’un
mélange de 95 % d’isooctane et de 5 % d’heptane.
L’isooctane est ajouté dans les carburants automobiles pour améliorer le rendement des moteurs à
explosion. Peu présent dans les coupes pétrolières, il peut être synthétisé en présence d’un
catalyseur selon l’équation ci-contre :
CH3
CH3
H3C
CH3 C CH3 +
CH3 C CH2 CH CH3
C CH2
CH3
Isobutane
H3C
Isopropène
CH3
CH3
Isooctane
1- Donner la nomenclature systématique des réactifs et du produit de la réaction de synthèse de
l’isooctane.
2- Donner la définition d’un catalyseur.
3- Quelle serait la propriété d’un carburant d’indice d’octane 90 ? Ce carburant serait-il meilleur
ou moins bon qu’un carburant d’indice 95 ?
4- Ecrire l’équation du reformage de l’heptane linéaire en 2,3-diméthylpentane.
5- Donner les formules topologiques d’un alcène et d’un composé cyclique qui pourraient être
obtenus par reformage de l’heptane.
Activité de découverte : le polystyrène, un polymère
Le polystyrène est une matière plastique courante, avec laquelle on peut
fabriquer de nombreux objets. Au niveau macroscopique, le polystyrène est un
polymère qu’on synthétise à partir d’un monomère, le styrène, dont on donne
la formule topologique.
Les polymères sont des macromolécules, c’est-à-dire des molécules très
longues. On peut constater dans leur formule la répétition d’une unité
structurale, le motif. Le polystyrène est formé par polyaddition ou
polymérisation du styrène. Le polymère obtenu a pour formule :
CH2 C
H
CH2 C
H
CH2 C
H
CH2 C
H
*
CH2 CH *
qui peut
s’écrire
également :
Formule
topologique
du styrène
n
n étant un nombre très grand
1- Ecrire l’équation de la synthèse du polystyrène par polymérisation du styrène. Quelles sont les
liaisons rompues lorsqu’on passe du monomère à celui du polymère.
2- Que signifie le préfixe poly ?
3- Quelle modification de structure a lieu alors ?
Polymère (symbole)
Monomère
Polyéthylène (PE)
Ethylène
CH2 CH
H
Chlorure de vinyle
CH2 CH
Polychlorure de vinyle
(PVC)
Cl
Styrène
CH2 CH
Motif
CH2
CH2
CH2 CH
Cl
Polyméthacrylate de
méthyle (PMMA)
Polytétrafluoroéthylène
(PTFE)
COOCH3
Tétrafluoroéthylène
F
F
C
C
Revêtements, objets en
plastiques dur, tuyaux, films
d’emballage
CH2 CH
Pots de yaourts, gobelets,
barquettes alimentaires
(polystyrène expansé)
Polystyrène (PS)
Méthacrylate de
méthyle
CH3
CH2 C
Usages
Films d’emballage, récipients
(bouteilles alimentaires,
flacons ménagers…), tuyaux,
sacs plastiques
CH3
CH2 C
COOCH3
F
C
F
C
Verrières d’avion, feux
d’automobiles, meubles
(Plexiglas ®)
Revêtements non adhésifs
(Téflon ®)
F F
F
Document 1 : Exemples de polymères courants
F
Activité : craquage d’alcanes, analyse des produits obtenus
On considère le craquage catalytique d’un alcane A de formule développée :
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH3
CH2 CH3
CH3
L’analyse des produits obtenus montre qu’il s’est formé trois hydrocarbures B, D, E et du
dihydrogène. B et D donnent des polymères par polyaddition, respectivement PS et PP. E est un
cyclane (ou cycloalcane) non ramifié de masse molaire ME = 70,0 g.mol-1.
1- Déterminer la formule brute, l’écriture topologique et le nom E.
2- Quelle information peut-on tirer de la donnée : « B et D donnent des polymères par
polyaddition » ?
3- Rechercher les formules des polymères de symboles PS et PP ; en déduire la nature de B et
D ; indiquer leurs formules semi-développées et topologiques.
4- Ecrire une équation du craquage catalytique de A en utilisant l’écriture topologique pour les
hydrocarbures.
Activité : lentille de contact
De nombreuses lentilles de contact sont aujourd’hui en
H
CH3
polyméthacrylate de 2-hydroxyéthyle. En milieu aqueux, ce
C C
matériau se gonfle légèrement et devient plus souple, ce
qui limite l’irritation que peut provoquer le port de ces H
C O CH2 CH2 OH
lentilles de contact.
Le monomère utilisé pour leur synthèse est le méthacrylate
O
de 2-hydroxyéthyle de formule :
1- Ecrire la formule topologique de ce monomère.
2- Etablir la formule du motif du polymère.
3- Un polymère a un indice de polymérisation moyen de 330 ; en déduire sa masse molaire
moyenne.
Activité de découverte : catégories de réaction
● Document 1 : Substitution, addition, élimination
Les réactions chimiques sont omniprésentes dans la vie de tous les jours. L’exemple le plus
frappant est qu’à tout moment, le corps humain réalise de très nombreuses réactions
simultanément. Il existe de multiples réactions permettant d’obtenir toute la gamme de molécules
constituant la matière organique. Une tradition datant du XIXe siècle veut que les nouvelles
réactions chimiques organiques portent le nom de leur découvreur. Pour plus de clarté, les
chimistes ont toutefois décidé de classer ces réactions dans des grandes catégories parmi
lesquelles figurent les réactions dites de substitution, d’addition et d’élimination. La catégorie d’une
réaction est obtenue en observant les modifications de chaîne et de groupe effectuées pour passer
des réactifs aux produits.
Br
● Document 2 : Test au dibrome
Le test au dibrome consiste à ajouter une goutte d’un composé à tester dans
10 mL d’eau de brome à 0,1 % en masse. Si le test est positif (décoloration),
cela signifie que la présence dune double liaison carbone-carbone a été
détectée.
Br
1- Au cours de ce test avec l’hex-1-ène, la molécule A est formée.
Proposer une équation chimique pour cette réaction.
2- De quel type de réaction s’agit-il ? Justifier la réponse.
3- Le produit de la réaction précédente est mis en présence d’une base il
se forme B comme seul produit organique. Préciser la catégorie de
réaction mise en jeu.
4- Dans l’eau, B se transforme en hex-2-èn-1-ol avec formation d’une
molécule de bromure d’hydrogène. Écrire l’équation de la réaction en
formules semi-développées et préciser à quelle catégorie cette
réaction appartient.
Molécule A
Br
Molécule B
5- Il est possible d’obtenir des doubles liaisons carbone-carbone à partir de certains alcools.
+C
OH
En équilibrant l’équation, identifier C. Dans quelle catégorie se range cette réaction ?
6- L’alcool utilisé dans la réaction précédente est lui-même le produit de la réaction suivante :
+ HO-
+D
Cl
OH
7- Identifier D. Dans quelle catégorie se range cette réaction ?
4,0
3,0
2,0
1,0
B
2,0
H
2,1
Be
Be
Ni
Co
1,5
Fe
Li
1,5
Li
1,8 1,8
Mn
1,8
1,0
1,0
Cr
Mg
Mg
Rh
V
1,5
Ru
Na 1,2
Na
1,6
Ti
1,2
2,2
Tc
1,6
2,2
Sc
Mo
0,9
1,5
0,9
1,3
Ir
Ca
Nb
Os
1,3
1,8
K
2,2
Zr
Re
1,0
1,6
2,2
1,0
Y
W
0,8
1,4
0,8
1,9
Sr
Sr
Ta
1,2
1,7
Rb
Rb
Hf
1,0
1,5
1,0
La
0,8
1,3
0,8
Ba
Ba
1,1
Cs
Cs
1,5
0,
Ac
0,7
1,0
Ra
1,1
Fr
0,
0,7
C
2,5
N
3,0
F
4,0
O
3,5
Cl
3,0
Br
Se
2,8
2,4
S
2,5
P
Si
2,1
Al
1,8
As
1,5
I
Ge
Cu Zn Ga 1,8 2,0
Te
2,5
Sb
1,9 1,6 1,6
2,1
Sn
At
1,9
Pd Ag Cd In
1,8
Po 2,2
Bi
2,2 1,9 1,7 1,7
Pb
2
,
0
Au
Hg Tl
1,9
Pt
2,4 1,9 1,8 1,9
2,2
4,0
3,0
2,0
1,0
Electronégativité
Electronégativit
é
Activité : rendement
Pour réaliser la synthèse du 2-chlorobutane, de masse molaire M2 = 92,5 g.mol-1, on fait réagir de
l’acide chlorhydrique en excès avec un volume V1 = 20 mL de butan-2-ol, de densité d1 = 0,81 et
de masse molaire M1 = 74,0 g.mol-1.
1- Ecrire l’équation de la réaction. Quel le type de réaction ?
2- Calculer l’avancement maximal xmax de la réaction et en déduire les quantités théorique nth de
2-chlorobutane à l’état final.
3- Après les différentes étapes de séparation du mélange et de purification du produit, on obtient
une masse m2 = 15 g de 2-chlorobutane. Calculer le rendement de cette synthèse.
0 – 1,4
1,5 – 1,9
2,0 – 2,9
3,0 – 4,0
Document 2 : Electronégativité dans le tableau périodique des éléments
Activité : Attribution des charges partielles
A l’aide du tableau d’électronégativité, attribuer aux atomes représenté en gras les molécules cidessous leurs charges partielles.
H-O-CH2-CH3
BrMg-CH2-CH3
HO-CH2-CH3