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Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
Estudo fitoquímico de Tetrameranthus duckei e Annona foetida da
Região Amazônica
1
2
1
Priscilla de Azevedo Oliveira (PG), Emmanoel Costa Vilaça (PQ), Maria Lúcia Belém Pinheiro (PQ)*,
3
Anderson Barison
(1) Universidade Federal do Amazonas, (2) Universidade Federal de Sergipe. [email protected] (3) Universidade
Federal do Paraná
Palavras Chave: Annonaceae, alcaloides, liriodenina, lisicamina ,isomoschatolina, reticulina.
Introdução
As espécies da família Annonaceae são conhecidas
por elaborar uma variedade de compostos, como
diterpenos, acetogeninas e alcaloides, alguns dos
quais
possuem
importantes
propriedades
farmacológicas. Apesar da importância dos
membros dessa família na medicina popular, o
número de espécies investigadas é extremamente
reduzido, cerca de 10% das 2500 espécies
1
existentes . O gênero Tetrameranthus, descrito por
Fries, compreende apenas 7 espécies, possuindo
distribuição neotropical, e nenhuma das espécies
apresenta estudos químico e/ou biológicos. As
espécies deste gênero apresentam características
morfológicas
peculiares,
estimulando
uma
2
investigação quimiotaxonômica . O gênero Annona
Linn. compreende atualmente um clado de 175
espécies tropicais. As espécies do gênero são bem
representadas no Brasil com várias
espécies
nativas, sendo conhecidas popularmente como
fruta-do-conde, pinha, graviola, biribá e cabeça-de3
negro . Estudos anteriores do nosso grupo de
pesquisa em Annona foetida revelaram a presença
de
alcaloides
ativos
anti-leishmania
e
antitripanossoma, justificando a continuação das
pesquisas. Neste trabalho são apresentados os
resultados dos estudos fitoquímicos de T. duckei e
A. foetida.
Resultados e Discussão
O material botânico de Tetrameranthus duckei,
galhos finos (1117g), e cascas (226g)) foi coletado
no Campus da Universidade Federal do Amazonas
(UFAM), e de Annona foetida, folhas (213g), na
Reserva Adolpho Ducke. As exsicatas das espécies
estão depositadas no herbário da UFAM sob os
seguintes números: Tetrameranthus duckei (8149) e
Annona foetida (2630). O material botânico das duas
espécies foi pulverizado e submetidos à extração
por maceração,sucessivamente, com hexano e
metanol. Cerca de 5g dos extratos metanólicos
foram submetidos à extração ácido-base para
obtenção de alcaloides, como descrito por Costa et
4
al (2006) .As frações alcaloidicas foram fracionadas
através coluna aberta convencional e Cromatografia
em Camada Delgada Preparativa (CCDP).
37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
A partir de T. duckei, foram isolados três alcaloides
oxoaporfínicos, lisicamina 1, isomoschatolina 2 e
liriodenina 3 . Estas substâncias são descritas pela
primeira vez na espécie embora tenham sido
isoladas de outras espécies de Annonaceae.
OH
2
H3C
H3C
4
3
O
5
6
1
O
O
1a
N
H3C
6a
11a
1
1a
O
10
O
8
9
2
3
4
5
1
6
1a
7a
10
8
9
4a
7
N
7
11
6
H3C
6a
11a
5
O
2
3
O
7a
10
1
O
N
7
11
8
6
6a
9
O
3b
11a
7a
5
3a
7
11
4
3
2
H3C
HO
8
HO
14
O
8a
4
3
N
1
H
9
2
CH3
1a
13
H3C
O
10
12
11
4
Figura 1. Estrutura dos alcaloides 1, 2, 3 e 4 ,
Das folhas da espécie A. foetida, foram isolados o
alcaloide oxoaporfínico liriodenina 3, considerado
um dos marcadores da família e o alcaloide
benziltetraidroisoquinolínico reticulina 4, precursor
dos aporfinóides.As substâncias foram identificadas
através de análises de RMN uni e bidimensionais e
por comparação com os dados da literatura.
Conclusões
Os resultados dos estudos fitoquímicos evidenciam
o potencial alcaloídico das duas espécies
e
contribuem para o conhecimento quimiotaxonômico
de T. duckei, confirmando a identidade do gênero
Tetramerathus com a família Annonaceae.
Agradecimentos
Os autores agradecem: Capes, Fapeam e CNPq
___________________
1
Lobão A.Q., de Araújo D.S.D, Kurtz B.C.. Rodriguésia, 2005, 56 ,85.
Westra L.Y.T & Maas P.J.M. PhytoKeys 2012,12,1.
Di Stasi L.C., Hiruma-Lima C.A. As plantas medicinais na Amazônia e
na Mata Atlântica. Ed. Unesp. São Paulo, 2002.
4
Costa E V, Pinheiro MLB, Xavier CM, Silva JRA, Amaral ACF,
Souza ADL, Barison A, Campos FR, Ferreira AG, Machado GMC,
LeonN LLP. Journal of Natural Products, 69 (2): 292-294, 2006.
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