OBS7 TP9 correction molécules

OBS7 TP9
Quel lien pouvez-vous faire entre substances
colorées et molécules ? correction
Objectifs
Ø
Ø
Ø
Ø
Compétences
S’APProprier
✔
Représenter des formules semi-développées.
Découvrir et se familiariser avec la formule topologique.
Etre capable de reconnaître une molécule organique.
Faire le lien entre couleur et propriété d’une molécule.
ANAlyser
✔
REAliser
VALider
✔
COMmuniquer
A/ Notion de formule topologique
On utilise souvent, pour représenter les molécules organiques, leur formule topologique. On dessine le
squelette carboné par une simple ligne brisée où l’on fait apparaître, si cela est nécessaire, les doubles
liaisons. Tous les atomes sont écrits, hormis les atomes de carbone et d’hydrogène, qui n’apparaissent pas.
Voici, ci-dessous, trois représentations possibles de la même molécule de limonène :
Doc.1
B/ Chimie et industrie
Le rôle de la chimie est de créer des molécules pour satisfaire le besoin des hommes ( médicaments,
cosmétiques, arômes etc… ).
Une molécule est un assemblage d’atomes.
Le nombre et la nature des atomes composant chaque molécule sont indiqués dans la formule brute de la
molécule, qui ne donne toutefois aucune indication sur l’ordre dans lequel les atomes sont placés au sein de
cet assemblage.
Il faut utiliser une formule développée ou semi-développée pour connaître cet ordre. Mais même cette formule ne
nous renseigne pas forcément sur la géométrie de la molécule. Le modèle moléculaire est alors nécessaire.
Doc.2
Doc. 3 Une molécule organique,
l’acide acétylsalicylique : l’aspirine
Doc.4 Molécule inorganique d’adénosine triphosphate
1
C/ Propriétés des molécules
1. S’APProprier
Quelle différence faîtes-vous entre une molécule organique et une molécule
inorganique ? Hormis la molécule d’aspirine, citez trois exemples de molécules organiques.
Une molécule organique est composé d’un squelette carboné ( enchaînement d’atomes de carbone
dans la chaîne principale ) alors qu’une molécule inorganique n’a pas forcément cette structure.
2. S’APProprier
Représenter les formules semi-développées du cadinène et de l’indigo.
indigo
cadinène
En rouge sont entourées les doubles liaisons de chaque
molécule.
3. ANAlyser
Comparez le nombre d’atomes de carbone des molécules de cadinène et d’indigo
ainsi que le nombre de liaisons doubles de chaque molécule.
Quelle hypothèse pouvez-vous formuler pour expliquer le caractère coloré ou non coloré d’une
molécule organique ?
Le cadinène comporte 15 carbone et l’indigo en possède 16 donc ils ont globalement le même
nombre d’atomes de carbone. Le nombre d’atomes de carbone n’est pas un critère pour conclure
sur la couleur.
Le cadinène possède 2 doubles liaisons et est incolore alors que l’indigo en possède 9 et il est
coloré. Peut être que pour être colorée, une molécule doit posséder un nombre suffisant de liaisons
doubles.
4. ANAlyser
Comparez le nombre de liaisons doubles des molécules d’indigo et de
phénolphtaléine. L’hypothèse formulée précédemment est-elle toujours valide ?
L’indigo possède 8 doubles liaisons et il est coloré et la phénolphtaléine en possède 10 et est
incolore… donc l’hypothèse précédente n’est pas valable.
5. ANAlyser
Sur l’annexe, surlignez les doubles liaisons des molécules figurant dans le premier
tableau. Que constatez-vous, quant au nombre et à leur enchaînement dans le cas des molécules
colorées ?
voir annexe
2
6. VALider
Reformulez une hypothèse pour expliquer le caractère coloré d’une molécule
Pour qu’une molécule soit colorée, elle doit posséder un nombre suffisant d’enchaînements successifs de
combinaisons : « liaison double – liaison simple ». On appelle la structure de 2 liaisons doubles séparées par une liaison
simple, des liaisons conjuguées. Pour que la molécule soit colorée, il faut un nombre suffisant de liaisons doubles
conjuguées successives.
D/ Des différences de teintes
« Les substances nous apparaissent colorées quand elles absorbent de la lumière dans le domaine visible,
c’est-à-dire le domaine de longueurs d’ondes compris entre 400 nm et 800 nm. La longueur d’onde de la
lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives augmente. Pour
qu’une molécule organique soit colorée, il faut qu’elle possède un nombre suffisamment grand ( au moins 7 )
de doubles liaisons conjuguées consécutives. »
La phénolphtaléine est un colorant qui existe sous deux formes ( deux molécules différentes) selon le pH de la
solution dans laquelle on la trouve. En solution aqueuse, la forme (1) est incolore et la forme (2) est rose.
Doc.5
7. ANAlyser
En vous référant à la partie C/ Propriétés et molécules, expliquez pourquoi une des
formes de la phénolphtaléine est colorée et l’autre pas.
La forme (1) possède 9 doubles liaisons conjuguées et la forme (2) en possède 11. Les deux formes ont
pratiquement le même nombre de liaisons doubles. Cependant la forme (1) ne contient pas plus de 4 liaisons doubles
cojuguées successives. La forme (2) en contient 11 … La forme (2) est colorée et la forme (1) ne l’est pas.
8. VALider
Justifiez la couleur de la forme (2) de la phénolphtaléine.
Le spectre d’absorption de la forme (2) de la phénolphtaléine montre que cette solution absorbe du vert. Elle laisse donc
passer le bleu et le rouge et ressort donc plutôt magenta. C’est bien le cas elle émet la couleur complémentaire de la
couleur absorbée : le rose – fushia.
9. ANAlyser
Lorsqu’une molécule organique a un nombre de liaisons doubles conjuguées
successives inférieur à 7, elle absorbe dans l’ultraviolet. Pourquoi peut-on affirmer que ce genre de
molécules sont incolores ?
Elles absorbent des radiations qui ne sont pas dans la partie visible du spectre. Du coup, aucune partie du
spectre visible n’est absorbée. Ainsi toutes les radiations du spectre visible sont transmises et la solution laisse passer
toute la lumière visible : elle apparaît incolore.
3
E/ Nuances de teintes dans une famille de pigments
La molécule d’anthraquinone existe à l’état naturel, dans certaines plantes, la bourdaine, l’aloès, le séné, la
rhubarbe, les champignons, les lichens, et la plupart des insectes où elle sert de squelette de base aux
pigments.
L’anthraquinone constitue un chromogène très important qui conduit à des colorants par introduction de
radicaux auxochromes OH, NH2 , CH3, NR2. Depuis le XIX ème siècle, ces molécules sont fabriquées de façon
synthétiques.
Environ 25 pigments ont été mis sur le marché, mais seulement une dizaine sont employés. Leur prix de
revient les rend de plus en plus rares. ( voir deuxième tableau de l’annexe).
Doc.6
10. ANAlyser
Dans le tableau 2 de l’annexe, surlignez les différences que vous observez par
rapport à la molécule de base d’anthraquinone.
Voir annexe
11. S’APProprier
D’où provient la différence de teinte entre le chrisophanol et l’émondin ?
Ce qui distingue le chrisophanol et l’émondin c’est un groupement –OH pour l’émondin.
12. S’APProprier
D’où provient la différence de teinte entre l’émondin et l’aloé émondin ?
L’émondin et l’aloé émondin se distinguent par un groupement –OH et –CH3 en plus pour l’émondin
et un groupeùent CH2OH en plus pour l’aloé émondin.
4
13. VALider
Les différences de teinte dans cette même famille sont-elles importantes ? Expliquez
leur origine.
La molécule de base est la même. C’est elle qui donne la teinte de base (jaune ici). Mais l’apport de
groupements du type, -OH , -CH3 , -CH2OH qui viennent se greffer sur le squelette carboné, peut provoquer une légère
différence dans les valeurs des longueurs d’onde des radiations absorbées et apporter des nuances à la teinte d’origine.
--------------- FIN --------------Nom
Prénom
Classe
/20
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