Licence Professionnelle BPL - BPF Corrigé du TD de Spectroscopie

Licence Professionnelle BPL - BPF
Corrigé du TD de Spectroscopie
InfraRouge - Correction exercice 3
NB : possibilité d'isomères.
a - C5H 10 O
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de bande suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bande intense, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1710 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle
1610 cm-1 : pas d'absorption suggérant une C=C
O
b - C8H8O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : : pas de OH
3100 cm-1 : absorption modérée suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faible, possibles CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1690 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle. Cette absorption est à un faible nombre d'onde,
suggérant une conjugaison
1610 cm-1 : bandes faibles C=C Ar
O
c - C7H 8O
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : bande forte, OH
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1500 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
OH
d - C8H7N
DBE = 6 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de NH
3100 cm-1 : bande forte, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes moyennes, CH alkyle
2250 cm-1 : triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
N
e - C7H 6O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande moyenne, CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH alkyle
2750-2600 cm-1 : bandes moyennes, CH aldéhyde
2250 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1700 cm-1 : présence d'un carbonyle
1450-1600 cm-1: bandes moyennes, C=C Ar
O
H
f - C3H7 NO
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : bande intense, OH ou NH (pas NH2 car une seule bande)
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faibles, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1650 cm-1 : carbonyle
1550 cm-1 : absorption modérée, déformation N-H
NB : Le nombre d'onde peu élevé du C=O (1680 cm-1) semble indiquer un amide
O
N
H
g - C4H8O 2
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1760 cm-1 : carbonyle dont le nombre d'onde est compatible avec un ester
1600 cm-1 : pas de C=C
1250 cm-1 : bande forte, large , compatible avec une C-O
O
O
h - C7H5ClO
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2750-2600 cm-1 : pas de CH aldéhyde
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1780 cm-1 : absorption forte d'un carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
O
Cl
i - C6H6S
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2550 cm-1 : bande forte correspondant à la vibration S-H (thiol, à rajouter dans vos tables)
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
SH
j - C4H6
DBE = 2
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1710 cm-1 : pas de carbonyle
1590 cm-1 : bande forte compatible avec une C=C
H
H
H
H
H
H
Remarque :
3000 cm-1: épaulement qui pourrait correspondre à une vibration d'élongation de CH d'alkyle
1820 cm-1: bande fine pouvant correspondre à la vibration d'élongation C=C=C d'un allène
1590 cm-1: double liaison C=C
1400 cm-1: vibrations de déformations symétriques et antisymétriques CH3
=> autre structure proposée : CH2=C=CH-CH3
Il s'agit probablement d'un mélange de ces deux composés
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InfraRouge - RMN
Identifier les composés suivants au moyen des données spectroscopiques fournies :
A - C4H8O
O
B - C4H8O
O
C - C4H8O
OH
D - C4H8O
O
E - C5H8O
O
F - C5H8O
H
OH
G - C8H8O2
O
O
H - C21H30O2
O
CH3
CH3
O
NB : Seules quelques fonctions caractéristiques sont à trouver
Solution complète : Progesterone (pour information)
Spectre RMN 1H :
399.65 MHz
C21H30O2
0.035 g : 0.5 ml CDCl3
Assign.
A
B
C
D
E
F
G
J
K
L
M
N
P
Q
R
S
T
U
V
W
X
Y
ASSIGNED BY
Shift(ppm)
5.737
2.544
2.40
2.47 to 2.33
2.289
*2
2.187
2.130
2.07
2.05
1.870
*1
1.71
*2
1.69
1.65
1.565
1.46
1.45
*1
1.28
1.192
1.19
1.057
0.992
0.670
H-H AND C-H COSY.
Spectre RMN 13C :
50.18 MHz
C21H30O2
0.15 g : 2 ml CDCl3
ppm
Int. Assign.
208.61
198.82
170.41
124.07
63.65
56.25
53.93
43.97
38.89
38.73
35.94
35.81
34.02
32.86
32.13
31.27
24.47
23.17
21.21
17.53
13.36
456
501
581
987
918
825
771
821
878
822
937
904
1000
989
839
801
977
687
866
914
946
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
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