SOLVANTS VERTS

SOLVANTS VERTS
Le concept de "chimie verte" ("green chemistry") a été développé aux EtatsUnis au début des années 1990 dans le but d'offrir un cadre à la prévention de la
pollution liée aux activités chimiques. C'est Paul T. Anastas, directeur du Green
chemistry Institute, qui en est le père déclaré.
Sa définition proposée est : "la chimie verte a pour but de concevoir des produits et
des procédés chimiques permettant de réduire ou d'éliminer l'utilisation et la synthèse de
substances dangereuses."
Ce mouvement a ensuite atteint l'Europe et il est véritablement un nouveau regard sur la chimie.
La Chimie Verte est une nouvelle approche pour Carlo Erba Réactifs-SdS dans laquelle nous nous impliquons en développant de nouveaux produits y répondant.
Les douze principes de la Chimie Verte s'articulent autour de l'aspect environnemental, sécurité et économique :
Prévention
Chimie
intrinsèquement
sûre
Synthèses
moins
dangereuses
Analyse
en temps
réel
Economie
d'atomes
Conception
de substances
non-persistantes
Conception
plus
sûre
12 PRINCIPES
Solvants &
auxiliaires
plus sûrs
Catalyse
Réduction
des
dérivés
Utilisation
de matières
premières
renouvelables
Amélioration
énergétique
Notre engagement dans une chimie verte nous permet de proposer une gamme de solutions alternatives.
99
Solvants Verts
2-Méthyltétrahydrofurane (MeTHF) : une alternative au THF et au Dichlorométhane
Ce solvant combine les propriétés chimiques du THF et les propriétés physiques
du toluène.
Il est issu de sources renouvelables (sucre de canne, mais…) et représente une
alternative plus "verte" au THF, dérivé pétrochimique.
Avantages :
•
Solvant polaire aprotique
•
Excellent pouvoir de séparation
•
Séchage facile
•
Recyclage aisé
•
Amélioration des rendements des réactions
•
Stabilité en milieu acide ou basique
•
Diminution des risques
Applications :
•
Réactions organométalliques : substitut au THF
Réactions de Grignard, Reformatsky, Lithiation, couplages de Heck, Stille et Suzuki
•
Réactions biphasiques : substitut au dichlorométhane
Nous le proposons en qualité HPLC et Pour Synthèse.
Caractéristiques
Unités
Spécifications
HPLC
Spécifications
Pour Synthèse
Indice de réfraction à 20°C
-
1,404 - 1,408
1.404 - 1.408
Couleur
Hazen
< 10
-
Teneur en eau (K.F.)
mg/Kg
< 200
< 300
Péroxydes (en H2O2)
mg/Kg
< 300
< 100
Stabilisant (BHT)
mg/Kg
Non stabilisé
150 - 400
Résidu non volatil
mg/kg
<5
-
Pureté (GC)
%
> 99,5
> 99
à 240 nm
%
> 30
-
à 250 nm
%
> 50
-
à 260 nm
%
> 70
-
à 280 nm
%
> 90
-
> 310 nm
%
> 98
-
Transmission UV (1cm- réf : eau)
Désignation
2-METHYL TETRAHYDROFURANE HPLC
2-METHYL TETRAHYDROFURANE PS
Type emballage
Verre
Verre
Verre
Bidon Fluoré
Métal
Métal
Cdt
1L
2,5L
1L
5L
25L
200L
Code
P9963716
P9963721
P9960216
P9960229
P9960248
P9960268
Cyclopentyl Méthyl Ether (CPME) : le nouveau solvant éther
Le CPME est une nouvelle alternative au tétrahydrofurane, au tert-butylméthyléther (MTBE), au 1,4-dioxane, à
l'éther diéthylique, et autres solvants éthérés avec une grande résistance à la formation de
péroxydes.
Avantages :
100
•
Solvant hydrophobe : Réactions organométalliques, rendement et sélectivité plus élevés
qu'avec le THF
•
Miscibilité dans l'eau limitée (1.1g/100g d'eau à 23°C) : séparation, recyclage et séchage
aisés
•
Etat liquide sur une large plage de température (-140 à 106°) : accélération des rendements
•
Energie d'évaporation faible : réduction des pertes de solvant et coûts énergétiques diminués
•
Energie de décomposition basse : formation de péroxydes plus difficile
•
Relativement stable aux acides et bases
Solvants Verts
Applications :
•
Réactions de Grignard
•
Couplage de Suzuki
•
Amination de Buchwald
•
Réductions métalliques (NaBH4, LiAlH4, i-Bu2AlH)
•
Réaction avec n-BuLi
•
Réactions avec les acides de Lewis
•
Réactions de Friedel Craft
•
Extractions
•
Cristallisations
•
Polymérisations
Caractéristiques
Unités
Spécifications
Pureté (GC)
%
99.9 min
Eau
ppm
100 max
Couleur
Hazen No
10 max
Péroxydes
meq/kg
50 max
Les conditionnements disponibles :
Désignation
CYCLOPENTYL METHYL ETHER PS
Type emballage
Verre
Bidon Fluoré
Métal
Métal
Cdt
1L
5L
25L
200L
Code
P8010216
P8010229
P8010248
P8010268
n,n'-Diméthyl Propylène Urée (DMPU)
Le DMPU peut être utilisé en remplacement du Diméthylformamide (DMF) ou de la
n-Méthylpyrrolidone (NMP).
Il est particulièrement conseillé pour les étapes finales de production d'API de haute
valeur, dans le cas où les procédés traditionnels ne permettent pas d'obtenir parfaitement les exigences attendues.
C'est un solvant qui combine des forces extraordinaires et qui en font un produit
très spécial : aprotique, polaire et il accélère les substitutions nucléophiles (SN2).
Applications :
Principalement dans les secteurs pharmaceutiques et agrochimiques, pour les réactions de synthèse au laboratoire et aussi en production industrielle.
Le DMPU s’est révélé être aussi un bon substitut de l'hexaméthylphosphorique triamide (HMPT), produit carcinogène, comme co-solvant dans l'alkilation des lithium 1-alkinides, clé intermédiaire de la synthèse de la plupart
des phéromones.
Avantages :
•
Milieu réactionnel moins agressif
•
Amélioration significative des rendements de production.
•
Optimisation de process
Caractéristiques
Unités
Spécifications
Teneur en eau
mg/Kg
< 1000
Pureté (GC)
%
> 99
Désignation
N,N'-DIMETHYLPROPYLENE UREE PS
Type emballage
Verre
Bidon Fluoré
Métal
Métal
Cdt
1L
5L
25L
200L
Code
P8020216
P8020229
P8020248
P8020268
101
Solvants Verts
1,3-Dioxolane
Les propriétés physiques, chimiques et toxicologiques du 1,3-Dioxolane permettent de
le considérer autant comme un réactif qu'un solvant. Il peut être utilisé comme alternative au dichlorométhane, au dichloroéthane, à la méthyléthylcétone dans des conditions d'utilisation neutres ou basiques et au tétrahydrofurane dans des applications
spécifiques mais également au diméthylsulfoxyde.
Avantages :
•
Non carcinogène, non toxique, non explosif, ne s'enflamme pas spontanément et
ne présente aucune odeur désagréable
•
Formation faible de péroxydes
•
Miscible dans l'eau et la plupart des solvants organiques
Applications :
•
Réactif en chimie organique
•
Dans l'industrie des polymères .... (agent copolymérisant avec le trioxane et le formaldéhyde, agent copolymérisant avec le styrène, ...)
•
Dans l'industrie pharmaceutique en tant que solvant
•
Dans l'industrie du textile (pour l'amélioration de la teinture de polyester )
•
Solvant en chimie organique, pour les colles, pour les résines, pour les pesticides (Agent solubilisant pour les
pesticides, herbicides)
•
Stabilisant pour les solvants halogénés
•
Inhibiteur de corrosion pour les hydrocarbures chlorés
•
Constituant des batteries au lithium
•
Agent nettoyant
•
Bains pour les dépots électrolytiques (Nickel, Cuivre, Lithium)
•
Dans les décapants
•
Dans l'industrie de la peinture et des vernis comme substitut au toluène et xylène dans les peintures métalliques et comme base soluble dans l'eau
•
Fabrication de membranes filtrantes en polycarbonate et polyester
Caractéristiques
Unités
Spécifications
Pureté (GC)
%
> 99.90
Teneur en eau
mg/Kg
< 150
Péroxydes
mg/Kg
<5
Stabilisant (BHT)
mg/Kg
75
Les conditionnements disponibles :
Désignation
1,3-DIOXOLANE PS
Type emballage
Verre
Bidon
Bidon
Métal
Cdt
1L
5L
25L
200L
Code
P8030216
P8030222
P8030249
P8030268
1,3-Propanediol
Le 1,3-propanediol que nous proposons est issu d'un procédé de fabrication à partir de ressources renouvelables
(maïs). Il atteint (voire dépasse) la qualité et les performances de celui à base pétrochimique.
Avantages :
•
Faible toxicité et biodégradabilité
•
Meilleure stabilité thermique et moins de corrosion par rapport aux autres formulations à base de propylène
glycol et éthylène glycol.
•
Réduction de l'impact environnemental
Applications :
102
•
Fabrication de résines polyester
•
Chimie de l'uréthane
•
Antigel et fluide transfert de chaleur
Solvants Verts
Caractéristiques
Unités
Spécifications
Teneur en eau
mg/Kg
< 1000
Pureté (GC)
%
> 99.70
Les conditionnements disponibles :
Désignation
1,3-PROPANEDIOL PS
Type emballage
Verre
Bidon
Bidon
Métal
Cdt
1L
5L
25L
200L
Code
P8040216
P8040222
P8040249
P8040268
Tableau comparatif des propriétés physiques des solvants "verts" et "classiques"
Solvants "verts"
MeTHF
CAS
CPME
DMPU
Solvants "classiques"
1,3-proDioxola
panene
diol
DMF
Dichloro
éthane
NMP
MEK
THF
Ether
diéthyli- Dioxane
que
86,14
100,16
128,18
76,1
74,08
73,095
99,13
98,96
72,11
Densité
(20°C)[g/cm3]
0,85
0.86
1,06
1,053
1,067
0,95
1,03
1,26
0,806
0.89
0.71
80
106
246
214
75,6
153
202
83,4
79,6
65
-136
<-140
-23
-26,7
-95
-61
-24
-35
-86
Point éclair
[°C]
-11
-1
120
129
-6
58
93
-9
Viscosité
(20°C)[cP]
0,6
(25°C)
0.55
-
0,52
0,6
(25°C)
0,802
1,65
89,7
69.2
-
-
114
-
Indice de réfraction (20°C)
1,406
1.4189
-
Constante diélectrique (25°C)
7
4.76
-
-
Azéotrope avec
l'eau [°C]
71
83(*)
-
Solubilité dans
l'eau
(23°C)[g/100g]
14
1.1
Solubilité de l'eau
dans le solvant
(23°C)[g/100g]
4,4
Paramètre d'explosion [vol%] (limite
inférieure)
Paramètre d'explosion [vol%] (limite
supérieure)
Point de fusion
[°C]
Chaleur de vaporisation (boiling
point)[Kcal/kg]
Dichloro
méthane
96-47-9 5614-37-9 7226-23-5 504-63-2 646-06-0 68-12-2 872-50-4 107-06-2 78-93-3 109-99-9 60-29-7 123-91-1 1634-04-4 75-09-2
Masse molaire
(g/mol)
Point d'ébullition
[°C]
MTBE
88,15
84,933
1.03
0.74
1,32
34.6
101
55
39,6
-108.5
-116.3
11.8
-108.7
-97
-5
-14.5
-45
12
-28
-
0,67
0,39
0.55
0.2448
1.31
-
0,43
-
85
118
98.1
86.08
98.6
81.7
79
1,42
1,47
1,445
1,38
1.407
1.353
1.422
1.369
1,42
7,34
-
-
10
18
7.58
4.197
2.227
-
11
-
71 (*)
-
-
-
64
34.2
87.8
-
-
-
-
-
-
-
0,87
22,6
-
6.5
-
4.8
1,32
0.3
-
-
-
-
-
0,16
9,9
-
1.2
-
1.5
0,14
1,5
1.1
-
2,6
2,1
2,2
1,3
6,2
1,8
1.84
1.85
2
1.6
13
8,9
9.9
-
16,6
20,5
16
9,5
16
11,5
11.8
48
22
15.1
22
* composition azéotropique:
phase huile:
phase eau:
phase eau:
1,4386 1,3974
CPME
CPME
CPME
Dioxolane
83.7/eau
98.9/eau
0.78/eau
93%
72,108 74,124 88,107
16.3 (wt%)
1.1 (wt%)
99.22 (wt%)
103
Solvants Verts
Les liquides ioniques
Les liquides ioniques (appelés aussi sels fondus à basse température (< 100°C) ou encore solvants ioniques) sont
une nouvelle classe de solvants offrant d'intéressantes opportunités comme milieu réactionnel pour une chimie
plus propre. Ce sont des sels constitués de cations organiques complexés avec des anions inorganiques ou organiques qui ont pour propriété d'être à l'état liquide autour de la température ambiante.
Le premier liquide ionique a été inventé en 1914, il s'agit du [EitNH3] [ NO3]. Les propriétés des liquides ioniques
peuvent être contrôlées à l'aide de combinaisons d'anions et de cations adaptés les uns aux autres. Cette approche personnalisée permet d'obtenir des liquides avec des propriétés différentes.
Avantages :
•
Non volatils (pas de diffusion dans l'atmosphère de COV)
•
Ininflammables (moins de contraintes pour la manipulation et le stockage)
•
Point de fusion et viscosité inférieurs
•
Stables à haute température (jusqu'à 200°C ou 400°C suivant certains)
•
Hydrophiles ou hydrophobes
•
Bons conducteurs (électrolytes)
•
Large fenêtre électrochimique
•
Mécaniquement stables vis-à-vis de l'eau et de l'oxygène
•
Grand pouvoir de solvatation
•
Meilleur rendement suivant les réactions
•
Meilleure sélectivité en diminuant les produits secondaires suivant les réactions
Application :
•
En électrochimie
•
En catalyse avec un rendement meilleur et une plus grande facilité
de séparation (régénération aisée du catalyseur)
•
En chimie organique
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nous un mail à [email protected].
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