TP Chimie 1/2 Préparation de l`acide benzoïque

TP Chimie
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Préparation de l'acide benzoïque
Objectifs : Synthétiser et extraire une espèce chimique organique.
Techniques expérimentales : chauffage à reflux, filtration sur Büchner
I- Principe et données
On oxyde un alcool en acide carboxylique par l'ion permanganate
2­
MnO ­4 , cette opération se fait en milieu basique grâce à la
présence de l'ion carbonate CO 3 à chaud. Dans ces conditions, l'acide benzoïque C6H5-COOH (très peu soluble dans l'eau) apparaît
sous forme de sa base conjuguée : l'ion benzoate C6H5-COO- soluble dans l’eau et l’ion permanganate est réduit en dioxyde de
manganèse MnO2 (précipité brun).
Par filtration sur Büchner, ce précipité est éliminé tandis que l'ion benzoate reste en solution.
On acidifie ensuite la solution pour faire précipiter l'acide benzoïque que l'on isole par filtration puis que l'on identifie par CCM.
Espèces chimiques
Alcool benzylique
Benzoate de sodium
Acide benzoïque
Cyclohexane
Permanganate de potassium
Solubilité dans l'eau
faible
grande
faible
insoluble
grande
Solubilité dans le cyclohexane
grande
insoluble
très faible
insoluble
Masse molaire (g/mol)
108
144
122
158
Densité
1,05
1,00
Température de fusion (°C)
-15,3
> 300
solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau :
1,5 g.L-1 à 10°C
0,78
122
2,4 g.L-1 à 25°C
68 g.L-1 à 95°C
II- Synthèse de l'acide benzoïque
✗ Introduire dans le ballon 2 g de carbonate de sodium, 100 mL d'eau, 4,5 g de permanganate de potassium et 2,5 mL d'alcool
benzylique. (Pour les petits ballons diviser ces quantités par 2)
✗ Ajouter quelques grains de pierre ponce.
✗ Adapter le réfrigérant en position verticale et placer le ballon dans le chauffe-ballon en le maintenant à un support à l'aide d'une
pince (ce qui permet d'abaisser le chauffe-ballon en cas d'emballement).
✗ Faire circuler l'eau dans le réfrigérant et commencer le chauffage. Régler, au départ, le thermostat en position 7, puis abaisser ce
réglage au thermostat 3 quand l'ébullition démarre. Maintenir le chauffage à reflux durant 20 minutes.
On note la précipitation de dioxyde de manganèse brun.
✗ Arrêter le chauffage et placer le ballon hors du chauffe-ballon pour qu'il refroidisse.
✗ Arrêter la circulation d'eau et débrancher le réfrigérant quelques minutes après.
✗ Refroidir le ballon sous un courant d'eau froide.
1) Faire (sur votre copie) le schéma annoté du montage de chauffage à reflux.
2) L'alcool benzylique a pour formule C6H5-CH2OH. Donner sa représentation topologique. A quelle classe d'alcool appartient-il ?
3) Donner la formule brute du carbonate de sodium et son équation de dissolution dans l'eau.
4) Les ions carbonates réagissent avec l'eau pour former des ions hydrogénocarbonate et hydroxyde. Ecrire l'équation bilan de cette
réaction.
S'agit-il d'une réaction acido-basique ou d'oxydo-réduction ? Justifier.
5) Quel est l'intérêt du chauffage au cours de cette synthèse ? Quel est le rôle de la pierre ponce ? Quel est le rôle du réfrigérant ?
Pourquoi parle-t-on de chauffage à reflux ? (répondre sur votre copie)
6) La transformation qui a lieu pendant le chauffage est modélisée par l'équation :
­
­
­
3 C6 H 5− CH 2 OHl 4 MnO 4aq  3 C6 H 5 −COO aq  4 MnO 2 s  HOaq  4 H 2 Ol .
Ecrire les couples mis en jeu et les demi-équations d’oxydoréduction en milieu basique liées à cette équation.
7) Montrer que l’alcool benzylique est légèrement en excès dans le mélange réactionnel. Quel est le réactif limitant ?
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8) Quelles sont les espèces présentes dans le milieu réactionnel à la fin du chauffage si on considère que la réaction est totale (c'est-àdire que le réactif limitant a été entièrement consommé) ?
III- Extraction de l'acide benzoïque
✗ Relier la fiole à filtration à la trompe à eau ; y adapter l'entonnoir de Büchner, au fond duquel on place un disque de papier filtre
légèrement imbibé d'eau.
✗ Ouvrir doucement la trompe à eau et verser progressivement le contenu du ballon refroidi dans le Büchner de façon à enlever le
précipité de dioxyde de manganèse.
✗ Rincer avec un peu d'eau distillée.
1) Faire (sur votre copie) le schéma du dispositif de filtration sur Büchner.
2) Quels sont les espèces présentes dans le filtrat ?
✗ Verser le filtrat dans une ampoule à décanter. Ajouter environ 40 mL de cyclohexane. Agiter et dégazer plusieurs fois. Laisser
« reposer ».
3) La phase organique est-elle en haut ou en bas dans l'ampoule à décanter ? Justifier. (sur votre copie)
4) Quelles sont les espèces contenues dans la phase aqueuse et dans la phase organique ? Faire un schéma de l'ampoule à décanter.
✗ Après avoir retiré le bouchon, récupérer la phase aqueuse dans un erlenmeyer.
✗ Placer l'erlenmeyer dans un bain de glace.
✗ Ajouter PROGRESSIVEMENT, avec PRÉCAUTION et SOUS LA HOTTE 10 mL d'acide chlorhydrique concentré, tout en agitant l’erlenmeyer
dans le bain de glace (attention aux mousses !).
✗ Vérifier à l'aide d'une touche pratiquée avec l'agitateur sur un papier-pH que le pH est voisin de 1. L’acide benzoïque a cristallisé.
5) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’acide chlorhydrique et l’ion benzoate.
Est ce une réaction d’oxydo-réduction ou une réaction acido-basique ?
6) Pourquoi place-t-on l'erlenmeyer dans le bain de glace ?
✗ Effectuer la filtration sur Büchner du précipité obtenu. Le rincer avec un peu d'eau froide.
✗ Essorer le plus possible.
7) Quels sont les composés minéraux éliminés lorsqu'on lave les cristaux d'acide benzoïque ? Pourquoi utiliser de l'eau froide ?
8) Calculer la masse théorique d'acide benzoïque que l'on aurait pu obtenir.
9) Déterminer expérimentalement la masse d’acide benzoïque préparée.
10) Calculer le rendement, c'est-à-dire le pourcentage en masse d’acide benzoïque obtenu expérimentalement par rapport à la masse
théorique maximale. Conclure.