difference entre produit naturel et produit synthetique

4
Chapitre
Synthèse
d’espèces chimiques
Les coques, les voiles et la plupart des éléments de ces voiliers sont faits à partir de matériaux issus de
la synthèse chimique.
Une synthèse chimique consiste à fabriquer une espèce chimique à partir
d’autres espèces chimiques. La synthèse permet de recopier la nature en
fabriquant des espèces chimiques identiques à celles que l’on trouve dans
la nature. La synthèse chimique permet aussi de fabriquer des substances
qui n’existent pas dans la nature, par exemple certains médicaments ou
les textiles synthétiques.
39
1
ACTIVITE´
EXPÉRIMENTALE
L’indigo naturel et l’indigo de synthèse
Depuis 1850, certains colorants naturels n’ont plus été extraits de végétaux, mais
synthétisés : ils ont été fabriqués à partir d’autres espèces chimiques.
Document
L’indigo naturel
« …Pour obtenir une teinture bleue,
on utilisait une plante, l’indigotier ;
il en existe plus de trente espèces
différentes, mais un petit nombre
d’entre elles sont plus particulièrement destinées à la teinture. C’est
l’indigo du Bengale qui avait la
meilleure réputation. Aujourd’hui,
en Afrique, on utilise encore de
profondes glaisières à même le sol
pour préparer les cuves de bleu. On
commence par y entasser les paquets
de feuilles, que l’on arrose d’eau.
L’action du soleil crée les conditions
d’humidité et de chaleur nécessaires
à la fermentation. Puis le liquide est
fouetté avec de longues baguettes, de
façon à faire pénétrer dans la pâte le
plus d’oxygène possible jusqu’à ce
que la substance tinctoriale bleue se
dépose sous forme de boue. À l’aide
d’une toile que l’on étend à la surface de la glaisière, on remonte cette
boue bleue et on la fait sécher au
soleil... »
D’après Pratiques des teintures végétales
de Erna Bächi-Nussbaumer
Editions Dessain et Tolra
Fig.1 On extrait l’indigo des feuilles d’indigotier.
Manipulation
Synthèse de l’indigo
● Dans un erlenmeyer de 200 mL, verser 2 g de
2-nitrobenzaldéhyde, 40 mL d’acétone et 70 mL d’eau
distillée.
● Agiter très vivement à l’aide d’un agitateur magnétique.
● Ajouter lentement 10 mL de solution de soude.
Attention : la solution de soude préparée par dissolution
de 8 g de soude dans 100 mL d’eau est dangereuse, il faut
porter des lunettes.
La solution passe de la couleur jaune foncé à une couleur
plus sombre. L’indigo précipite.
● Après quelques minutes, filtrer sur Büchner. Laver le
précipité avec de l’eau jusqu’à ce que le filtrat soit incolore.
● Laver avec 40 mL d’éthanol. Laisser sécher le solide.
Fig.2 De la poudre d’indigo.
Questions
Document
1. Quelle est l’action du soleil sur les feuilles d’indigotier ?
2. Pourquoi le liquide est-il fouetté ?
3. Quelle est l’utilité de la toile ?
40
Chimie
Manipulation
1. Quels sont les dangers dus à la soude ?
2. Quelle est la couleur de l’indigo obtenu ?
3. L’indigo est-il soluble dans l’eau ?
2
TRAVAUX
P R A T I Q U E S
Recopier la nature
On réalise la synthèse de l’acétate de linalyle, puis on compare, par chromatographie,
cette espèce chimique à l’essence de lavande.
Protocole expérimental 1
Synthèse de l’acétate de lynalyle
Sous la hotte, verser, dans un ballon bien sec de
100 mL, 5 mL de linalol et 10 mL d’anhydride acétique mesurés à l’éprouvette graduée. Ajouter quelques
grains de pierre ponce. Surmonter le ballon d’un réfrigérant à eau. Chauffer durant vingt minutes.
● Pendant ce temps, annoter le schéma ci-contre correspondant au chauffage à reflux.
● Réfléchir au rôle et au fonctionnement du réfrigérant.
● Arrêter le chauffage. Laisser refroidir quelques instants.
Verser le contenu du ballon avec précaution dans un
bécher. Laisser refroidir la solution puis ajouter lentement,
avec précaution, 25 mL d’eau distillée.
● Décrire la solution obtenue.
● Verser le contenu du bécher dans une ampoule à décanter puis éliminer la phase inférieure.
● Ajouter 30 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate à
5 %.
Attention : suite au dégagement gazeux, il faut dégazer très
souvent.
● Éliminer à nouveau la phase inférieure. Recueillir la
phase supérieure dans un bécher. Ajouter une spatule de
chlorure de calcium anhydre.
● Rechercher la signification de l’adjectif « anhydre ». En
déduire le rôle du chlorure de calcium anhydre.
●
…
…
…
…
…
…
…
Fig.3 Chauffage à reflux.
● Amener les vapeurs jusqu’au nez et identifier l’odeur de
l’acétate de linalyle.
Protocole expérimental 2
Comparaison avec l’essence de lavande
● Afin de réaliser une chromatographie sur couche
mince (CCM), préparer une cuve à élution. L’éluant
sera le dichlorométhane qui est toxique, il faut donc manipuler sous la hotte.
● Sur une plaque de chromatographie sur couche mince de
silice, faire quatre dépôts :
– une goutte de linalol,
– une goutte d’acétate de linalyle du laboratoire,
– une goutte du produit synthétisé,
– une goutte d’huile essentielle de lavande extraite.
Chaque goutte doit être prise en solution dans 1 mL de
dichlorométhane.
● Procéder à la révélation à l’aide d’une solution de
permanganate de potassium en trempant quelques instants
la face à base de silice.
Questions
1. Le produit synthétisé est-il pur ?
2. Quelle(s) est (sont) la (les) espèce(s) contenue(s) dans
l’huile essentielle ?
3. Quelle est l’espèce commune à l’huile essentielle et au
produit synthétisé ?
4. Cette substance est-elle différente selon qu’elle a été
extraite des fleurs de lavande ou synthétisée ?
Chapitre 4
Synthèse d’espèces chimiques
41
3
ACTIVITE´
DOCUMENTAIRE
Synthétiser des espèces chimiques
artificielles
La synthèse chimique permet non seulement de reproduire certaines espèces
chimiques naturelles, mais aussi de créer des espèces chimiques artificielles.
Document
Sans la chimie, Chanel n°5 n’aurait jamais vu le jour...
« Avant que la chimie des odeurs ne fasse ses preuves, le
parfum était composé de matières premières naturelles de
qualité, constituant presque des parfums en elles-mêmes,
que le parfumeur mélangeait de façon simple, en accord
avec ses inclinations artistiques. Le prix du parfum ainsi
obtenu en limitait la diffusion et, hormis quelques extraits
et les eaux de Cologne, le parfum demeurait un luxe réservé
aux classes privilégiées.
Fig.4 Les gousses de vanille sont des matières premières naturelles
qui peuvent servir aux parfumeurs.
À partir de 1930, quelques chimistes entreprirent des
recherches sur la matière odorante naturelle. Il s’agissait
tout d’abord d’isoler dans les huiles essentielles de plantes
les éléments qui paraissaient les plus intéressants. C’est
ainsi que le géraniol, à l’odeur de rose, fut tiré de l’essence
de citronnelle grâce à ce que la chimie appelle la distillation fractionnée et que le menthol fut extrait de l’essence
de menthe par cristallisation…
À l’issue de cette première étape, force fut de constater
que nombre de composants aromatiques de la matière
naturelle ne pouvaient être isolés. (…) Grâce à la synthèse,
les chimistes créèrent ces substances à partir d’un élément
tiré d’une essence végétale… Ces résultats poussèrent
alors les chercheurs à essayer de recréer les corps non plus
à partir d’une matière végétale, mais à partir d’une
matière fossile, telle que le pétrole ou le charbon. Ils y
parvinrent grâce au procédé de la synthèse : la filiation
du benzène permit d’obtenir l’alcool phényléthylique,
au subtil parfum de rose. (…) L’acide salicylique fut
le point de départ de la synthèse de la coumarine, un
corps nouveau qui ouvrit la voie aux parfumeurs de type
fougère...
Non contents de produire
des molécules identiques natures (IN), les chimistes inventèrent des molécules
odorantes artificielles, à la
grande joie des parfumeurs,
pour qui de tels produits
constituaient une véritable
révolution…
Enfin, de la réduction des
acides gras, naquirent les aldéhydes, dont l’odeur violente et parfois nauséabonde
découragea dans un premier
temps les parfumeurs.
Il fallut l’audace de Coco
Chanel et de son « nez » Ernest Beaux pour que ces produits soient utilisés dans un
parfum. Ce fut le légendaire
n°5. »
Fig.5 Un flacon créé par René
www.chez.com/phine/Parfum/
synthetiques.htm
Lalique (1860-1945) pour un
grand parfum.
Questions
1. Comment sépare-t-on les différents composés d’une huile
essentielle ?
2. Quels sont les deux types d’ingrédients initiaux pour
créer les molécules identiques natures (IN) ?
42
Chimie
3. Quelle est la différence entre les molécules artificielles et
les molécules IN ?
4. Pourquoi les molécules odorantes artificielles ont-elles
été une révolution ?
4
ACTIVITE´
DOCUMENTAIRE
Petite histoire de la synthèse chimique
L’histoire de la synthèse chimique est très récente. Mais les progrès ont été très
rapides et ont permis le développement du monde moderne du XXe siècle.
Document
De la nature à la synthèse
À la fin du XVIIIe siècle, le gaz d’éclairage est obtenu par
distillation de la houille. Un résidu de houille, nommé
goudron, est utilisé afin d’extraire des espèces chimiques.
Celles-ci deviennent les premières briques de la grande
industrie chimique organique. La chimie britannique est
à cette époque très puissante.
Les microbiologistes constatent que les colorants
de synthèse peuvent inactiver certains microbes. La
recherche et l’industrie pharmaceutique prennent alors
leur essor.
Fig.7 Les médicaments aussi sont synthétisés.
Fig.6 Sans la chimie, ces objets synthétiques n’existeraient pas.
En 1828, l’Allemand F. Wöhler synthétise l’urée,
composé présent dans l’urine. Avec cette synthèse, il
signe la fin de la théorie de « la force vitale ». À cette
époque, les scientifiques pensaient que la nature insufflait une force vitale pour les substances chimiques issues
des êtres vivants.
En 1856, W.H. Perkin découvre le premier colorant
synthétique, la mauvéine. Cela va lancer une recherche
acharnée sur les colorants par des chimistes allemands et
britanniques. L’industrie allemande supplante alors la
Grande-Bretagne et devient capable de synthétiser des
produits concurrençant les produits naturels.
Au XXe siècle, des techniques d’analyse beaucoup plus
fines ont été mises au point. Cela a permis une très
rapide évolution dans la capacité des chimistes à
copier la nature ou à créer des molécules artificielles.
Conjointement, de nombreuses théories sur la réactivité
chimique repoussent toujours plus loin les compétences
des chimistes.
Ainsi R.B. Woodward reçut le prix Nobel en 1965 pour
l’ensemble de ses travaux de synthèse, par exemple pour
la réalisation de la synthèse de la cortisone, médicament
encore très utilisé de nos jours. J.M. Lehn a aussi obtenu
le prix Nobel pour la synthèse de molécules cages, nommées cryptands, employées dans les lessives, par
exemple pour piéger des espèces indésirables.
Questions
1. D’où provient la houille ?
2. Expliquer en quelques mots la théorie de « la force vitale »
(on pourra s’aider d’une encyclopédie).
3. Pourquoi Wöhler signe-t-il la fin de cette théorie ?
4. Proposer une explication sur le fait que « l’industrie
allemande supplante alors la Grande-Bretagne et devient
capable de synthétiser des produits concurrençant les produits naturels ».
Chapitre 4
Synthèse d’espèces chimiques
43
L’ESSENTIEL
1
Réaliser une synthèse
chimique
Une synthèse consiste à fabriquer, par une transformation chimique, une espèce à partir de matières premières
qui sont d’autres espèces chimiques. Les substances de
départ sont les réactifs, les espèces obtenues sont les
produits de la transformation.
La synthèse se réalise toujours en mélangeant les réactifs.
Au laboratoire, on utilise souvent un montage à reflux. Dans
ce montage, un réfrigérant surmonte un ballon dans lequel les
réactifs sont chauffés. Le réfrigérant est un élément de verrerie à deux épaisseurs. Au centre circulent les espèces gazeuses
issues du ballon, à la périphérie circule de l’eau froide de bas
en haut afin de condenser les vapeurs qui retournent alors dans
le ballon.
●
sortie d'eau
● Dans l’industrie, les quantités manipulées sont évidemment
bien plus importantes qu’en laboratoire. On verse en continu
les réactifs dans des réacteurs de grande taille mais d’un fonctionnement souvent voisin, dans le principe, du montage à
reflux. Les produits sont retirés du réacteur également en
continu.
Activité 2
2
page 41
La synthèse pour recopier
la nature
● Recopier les espèces chimiques naturelles en les synthétisant a d’abord été un défi pour les chimistes qui ont réussi à
synthétiser ce que la nature a su créer.
L’espèce chimique obtenue par synthèse est strictement
identique à celle obtenue par extraction d’un produit
naturel.
● On vérifie que la substance synthétisée et la substance
naturelle sont identiques en comparant leurs caractéristiques
physiques (température d’ébullition, température de fusion,
densité) et leurs caractéristiques chimiques.
réfrigérant
entrée
d'eau
ballon
chauffe-ballon
espèces
chimiques
support
élévateur
L’acétate de lynalyle synthétisé et l’acétate de lynalyle naturel (extrait
de la lavande) sont identiques. Ils ont donc le même chromatogramme.
Ensuite la synthèse est devenue indispensable pour des raisons économiques, par facilité ou pour des raisons politiques.
L’intérêt économique : l’indigo naturel par exemple est
beaucoup plus cher que l’indigo synthétique.
La facilité : la culture de la vanille par exemple est longue,
délicate, sujette aux aléas climatiques. La synthèse n’a pas ces
inconvénients.
Les raisons politiques : selon les conflits ou tensions internationales, certaines substances naturelles peuvent devenir
extrêmement rares.
●
Le montage à reflux.
● Le montage à reflux possède plusieurs avantages. Il rend
les synthèses plus rapides grâce à l’augmentation de température. Le réfrigérant limite au maximum les pertes de
substances sous forme de vapeurs en les condensant.
Lorsque les substances ne sont pas très volatiles, on lui
préfère un montage simplifié, un erlenmeyer surmonté d’un
réfrigérant à air.
44
Chimie
Activité 1
page 40
L’ESSENTIEL
3
La synthèse pour créer
des espèces chimiques
Après avoir su reproduire des espèces chimiques existantes,
les chimistes ont appris à créer des substances qui n’existent
pas dans la nature. Ce sont les espèces artificielles. Elles ont
été inventées pour leurs propriétés particulières et donc pour
des applications bien précises.
On peut citer les plastiques pour les emballages, les fibres synthétiques qui remplacent le coton, les détergents, de nombreux
médicaments et bien d’autres produits de la vie moderne.
Emballages plastiques. Les plastiques sont obtenus par synthèse.
La synthèse permet non seulement de reproduire des espèces
chimiques qui existent dans la nature, mais aussi d’en créer
de nouvelles.
4
La synthèse pour fournir
la société industrielle
On classe en différents secteurs l’industrie chimique.
● La chimie lourde correspond à la production en masse de
substances chimiques de petite taille destinées à être modifiées, comme le benzène, l’éthylène, le propylène…
● La chimie fine correspond à la production d’espèces plus
élaborées à partir des espèces issues de la chimie lourde. Les
produits créés sont par exemple les plastiques.
La vanilline, arôme naturel de vanille, est un produit de la chimie fine.
● La parachimie fournit le marché en divers produits qui ont
des propriétés bien définies : peintures, encre, support de
films, bandes magnétiques, savons, colles, explosifs, insecticides, etc.
Les peintures font partie des produits de la parachimie.
Conditionnement de médicaments qui sont obtenus par synthèse.
Activité 3
● La pharmacie est la chimie liée à la biologie ou à la biochimie dont la production la plus connue est le médicament.
page 42
Activité 4
Chapitre 4
page 43
Synthèse d’espèces chimiques
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